Trimethylsilyliodid

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Strukturformel
Strukturformel von Trimethylsilyliodid
Allgemeines
Name Trimethylsilyliodid
Andere Namen

Iodtrimethylsilan

Summenformel C3H9ISi
CAS-Nummer 16029-98-4
Kurzbeschreibung

orangefarbene bis bräunliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 200,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,47 g·cm−3[1]

Siedepunkt

107 °C[1]

Löslichkeit

Zersetzung mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,471[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​314
P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11​‐​14​‐​34
S: 7/9​‐​16​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trimethylsilyliodid ist eine chemische Verbindung. Sie besteht aus einem zentralen Siliciumatom, das nahezu tetraedrisch von drei Methylresten und einem Iodsubstituenten umgeben ist.

Herstellung[Bearbeiten]

Trimethylsilyliodid kann in einer Finkelstein-ähnlichen Reaktion durch die Umsetzung von Trimethylsilylchlorid mit Natriumiodid[4] oder Magnesiumiodid[5] erhalten werden.

\mathrm{(CH_3)_3Si{-}Cl\ +\ NaI\longrightarrow\ (CH_3)_3Si{-}I\ +\ NaCl}

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Spaltung von Hexamethyldisilan[6] oder Hexamethyldisiloxan[7] durch Iod.

\mathrm{(CH_3)_3{-}Si{-}Si{-}(CH_3)_3\ +\ I_2\longrightarrow\ 2 (CH_3)_3Si{-}I}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Trimethylsilyliodid ist eine orangefarbene bis bräunliche Flüssigkeit, die bei 107 °C siedet.

Verwendung[Bearbeiten]

Trimethylsilyliodid kann zur Synthese von Eschenmosersalz genutzt werden. Hierzu wird es mit Tetra-N-methylmethandiamin zur Reaktion gebracht.[8]

Durch seine Lewis-sauren Eigenschaften kann es auch zur Öffnung von sauerstoffhaltigen Heterocyclen genutzt werden. Ein Beispiel hierfür ist die Öffnung von Epoxiden.[9]

Ringöffnung eines Epoxids mit Trimethylsilyliodid

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Trimethylsilyliodid (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010.
  2. a b c Datenblatt Iodotrimethylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. C. Paolucci, L. Mattioli: Stereoisomeric Sugar-Derived Indolizines as Versatile Building Blocks: Synthesis of Enantiopure Di- and Tetrahydroxyindolizidines, in: J. Org. Chem., 2001, 66, S. 4787–4794; doi:10.1021/jo0016428.
  5. U. Krüerke: Halogen-Austausch an Chlorsilanen und die Tetrahydrofuran-Spaltung durch Brom-und Jodsilane, in: Chem. Ber., 1962, 95, S. 174–182; doi:10.1002/cber.19620950128.
  6. E. C. Friedrich, C. B. Abma, P. F. Vartanian: Metal-halogen bonding studies with group IV A trialkylmetal halides, in: J. Organomet. Chem., 1980, 187, S. 203-211; doi:10.1016/S0022-328X(00)81789-1.
  7. M. E. Jung, M. A. Lyster: Quantitative dealkylation of alkyl ethers via treatment with trimethylsilyl iodide. A new method for ether hydrolysis, in: J. Org. Chem., 1977, 42, S. 3761–3764; doi:10.1021/jo00443a033.
  8. T. A. Bryson, G. H. Bonitz, C. J. Reichel, R. E. Dardis: Performed Mannich salts: a facile preparation of dimethyl(methylene)ammonium iodide, in: J. Org. Chem., 1980, 45, S. 524–525; doi:10.1021/jo01291a032.
  9. H. Poleschner, M. Heydenreich, D. Martin: Cyclische Ether als Edukte zur Synthese von Schmetterlings-Pheromonen, in: Synthesis, 1991, 12, S. 1231–1235; doi:10.1055/s-1991-28425.