Trioxan

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Strukturformel
Struktur von Trioxan
Allgemeines
Name Trioxan
Andere Namen
  • 1,3,5-Trioxacyclohexan (IUPAC)
  • s-Trioxan
  • Metaformaldehyd
  • Trioxymethylen
Summenformel C3H6O3
CAS-Nummer 110-88-3
PubChem 8081
Kurzbeschreibung

leichtentzündlicher, weißer Feststoff mit ethanolähnlichem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 90,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,17 g·cm−3 (65 °C) [1]

Schmelzpunkt

62 °C [1]

Siedepunkt

115 °C [1]

Dampfdruck

11 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

gut in Wasser (221 g·l−1 bei 25 °C) [1]

Dipolmoment

2,08(2) D[2] (6,9 · 10−30 C · m)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​361d​‐​335
P: 210​‐​261​‐​281 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​37​‐​63
S: (2)​‐​36/37​‐​46
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−522,5 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trioxan ist eine heterocyclische Verbindung aus der Stoffgruppe der Acetale, die durch Trimerisierung von Formaldehyd entsteht. Die IUPAC-Bezeichnung lautet 1,3,5-Trioxacyclohexan oder kurz 1,3,5-Trioxan. Auch die cyclischen Trimere anderer Aldehyde werden als Trioxane bezeichnet.

Darstellung, Eigenschaften und Verwendung[Bearbeiten]

Die Herstellung von Trioxan erfolgt säurekatalytisch durch eine Trimerisierung von Formaldehyd.[7] Die leichtentzündliche Substanz bildet farblose Nadeln, die sich gut in Wasser, Alkohol und Ether lösen. Beim Erhitzen auf 150 bis 200 °C in Gegenwart von Wasser depolymerisiert Trioxan wieder zu monomerem Formaldehyd. Dies stellt vor allem bei unsachgemässer Lagerung von Trockenbrennstoffen, die Trioxan enthalten, ein Gefahrenpotenzial dar, siehe dazu Esbitkocher. Wegen der katalytischen Wirkung basischer Stoffe sind insbesondere Reinigungsmittel unbedingt getrennt von Trockenbrennstoffen aufzubewahren.

Trioxan wird zur Herstellung von Polyacetal-Kunststoffen verwendet. Auch in Synthesen, die von Formaldehyd ausgehen und diesen in sehr reiner Form benötigen, wird Trioxan eingesetzt.

Trioxane Synthesis V.1.svg

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Trioxan ist sehr leicht entzündlich. Die Dämpfe sind im Gemisch mit Luft im weiten Konzentrationsbereich von 3,6 bis 29 Volumen-% explosiv.[1] Trioxan reizt Haut, Schleimhäute und Augen und kann beim Einatmen der Dämpfe die Atemwege und das Zentralnervensystem schädigen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 110-88-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dipole Moments, S. 9-58.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-88-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt 1,3,5-Trioxane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  7. Formaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme, abgerufen am 28. Februar 2014.