Triphenylphosphan

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Strukturformel
Struktur des Triphenylphosphan
Allgemeines
Name Triphenylphosphan
Andere Namen
  • Triphenylphosphin
  • Triphenylphosphor
  • Triphenylphosphid
  • Phosphortriphenyl
  • PPh3
Summenformel C18H15P
CAS-Nummer 603-35-0
Kurzbeschreibung

farblose, monokline, tribolumineszierende Prismen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 262,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,19 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

80 °C[1]

Siedepunkt

360 °C [2]

Dampfdruck

1 Pa (88 °C)[2]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser (0,1 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in Ethanol und vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex

1,6358 (80 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​413
P: 262​‐​273​‐​280​‐​302+352 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​43​‐​53
S: 24​‐​37​‐​61
MAK

5 mg·m−3[2]

Toxikologische Daten

700 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triphenylphosphan (auch: Triphenylphosphin, Triphenylphosphor, Phosphortriphenyl, englisch: triphenylphosphine, triphenylphosphane) ist ein Ligand (Komplexbildner) für die Herstellung von Metallkomplexen, die in der chemischen Synthese benötigt werden.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Triphenylphoshan bildet farblose, charakteristisch riechende Kristalle mit einem Schmelzpunkt um 80 °C und Siedepunkt von 360 °C, die nicht wasserlöslich sind, sich aber recht gut in organischen Lösungsmitteln lösen. Triphenylphosphan bildet leicht Übergangsmetallkomplexe, die sich in organischen Solventien (Lösungsmitteln) lösen und oft wertvoll für die Synthese sind. An der Luft bildet sich mit der Zeit Triphenylphosphinoxid.

\mathrm{2\ PPh_3\ +\ O_2\longrightarrow 2\ Ph_3P{=}O}

Herstellung[Bearbeiten]

Im Labormaßstab kann Triphenylphosphan durch Einwirkung von Phenylmagnesiumbromid[6] oder Phenyllithium auf Phosphortrichlorid dargestellt werden. Industriell erfolgt die Herstellung aus Phosphortrichlorid, Chlorbenzol und Natrium[7].

Verwendung[Bearbeiten]

Triphenylphosphan ist Bestandteil des Wittig-Reagens, das großtechnisch für die Synthese von Vitamin A ( = Retinol) und Olefinen benötigt wird. Eine andere wichtige großtechnische Aufbaureaktion ist die moderne Variante der Hydroformylierung (auch: Oxosynthese), bei der ein Rhodiumkomplex des Triphenylphosphans eingesetzt wird, hierbei reagieren Alkene mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu wertvollen Aldehyden. Diese werden meist zu wichtigen Alkoholen weiterverarbeitet. Im Labormaßstab wird Triphenylphosphan zur Darstellung von Estern, Ethern, Amiden und Thioethern bei der Mitsunobu-Reaktion eingesetzt. Außerdem wird Triphenylphosphan im Labor als Bestandteil der Staudinger-Reaktion genutzt, bei der primäre Amine aus Aziden synthetisiert werden. Weiterhin spielt Triphenylphosphin als Ligand des Palladiumkatalysators eine Rolle, beispielsweise bei der Heck-Reaktion oder der Sonogashira-Kupplung (wie (PPh3)2PdCl2 oder (PPh3)Pd). Zuweilen wird dort auch das Arsenanalogon Triphenylarsin verwendet.

Struktur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu Triphenylphosphan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22.12.2008 (JavaScript erforderlich)
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-512.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag Triphenylphosphan bei ChemIDplus
  6.  J. Dodonow, H. Medox: Zur Kenntnis der Grignardschen Reaktion: Über die Darstellung von Tetraphenyl-phosphoniumsalzen. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 61, Nr. 5, 1928, S. 907 – 911, doi:10.1002/cber.19280610505.
  7.  D. E. C. Corbridge: Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology. 5. Auflage. Elsevier, Amsterdam 1995, ISBN 0-444-89307-5.