Tris(2-chlorethyl)phosphat

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Strukturformel
Strukturformel von Tris(2-chlorethyl)phosphat
Allgemeines
Name Tris(2-chlorethyl)phosphat
Andere Namen
  • TCEP
  • Phosphorsäure-tris(2-chlorethyl)ester
Summenformel C6H12Cl3O4P
CAS-Nummer 115-96-8
PubChem 8295
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 285,49 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,42 g·cm−3 bei 20 bis 25 °C[2]

Schmelzpunkt

−55–−60 °C[2]

Siedepunkt

145–202 °C (bei 66 bis 1333 Pa)[2]

Dampfdruck

< 10 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (7,82 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​360F​‐​302​‐​411
P: 201​‐​273​‐​281​‐​304+340​‐​308+313 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 60​‐​22​‐​40​‐​51/53
S: 53​‐​45​‐​61
Einstufung nach REACH

besonders besorgnis­erregend[6], zulassungs­pflichtig: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tris(2-chlorethyl)phosphat, kurz TCEP[8], ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Phosphorsäureester. Es wird als Weichmacher und Viskositätsregulator mit flammhemmenden Eigenschaften (z. B. bei PUR) verwendet.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Tris(2-chlorethyl)phosphat kann durch Umsetzung von Phosphoroxitrichlorid mit Ethylenoxid in Gegenwart von Aluminiumchlorid gewonnen werden. 1995 lag die Verbrauchsmenge in Deutschland bei mehr als 1000 t pro Jahr.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Tris(2-chlorethyl)phosphat gilt als fruchtschädigend und ist möglicherweise krebserzeugend.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt Tris(2-chlorethyl)phosphat bei Acros, abgerufen am 1. April 2010.
  2. a b c d e Substance Profile for The Challenge Ethanol, 2-chloro-, phosphate (3:1) CAS RN 115-96-8, Existing Substances Evaluation, Environment Canada, 16. Februar 2008 (englisch)
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 115-96-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Tris(2-chloroethyl) phosphate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Eintrag zu CAS-Nr. 115-96-8 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
  7. Eintrag zu CAS-Nr. 115-96-8 im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
  8.  Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext).

Weblinks[Bearbeiten]