Tritylchlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Tritylchlorid
Allgemeines
Name Tritylchlorid
Andere Namen
  • Triphenylchlormethan
  • Triphenylmethylchlorid
  • α-Chlortriphenylmethan
  • Chlortriphenylmethan
Summenformel C19H15Cl
CAS-Nummer 76-83-5
PubChem 6456
Kurzbeschreibung

hellgelbes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 278,78 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

109−112 °C[1]

Siedepunkt

230−235 °C (bei 27 hPa)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

180 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tritylchlorid ist eine reaktionsfreudige organisch-chemische Substanz, die als Schutzgruppe für primäre Alkohole eingesetzt wird.

Herstellung[Bearbeiten]

Tritylchlorid ist kommerziell erhältlich. Zur Herstellung setzt man Triphenylmethanol mit Acetylchlorid um. Alternativ liefert die Friedel-Crafts-Alkylierung von Benzol mit Tetrachlorkohlenstoff ein Salz aus Tritylchlorid und Aluminiumchlorid, das bei der Hydrolyse Tritylchlorid liefert.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft Formelzeichen Wert (Bemerkung)
Standardbildungsenthalpie ΔfH0(s) 183 kJ·mol−1[4]
Verbrennungsenthalpie ΔcH0(s) −9826 kJ·mol−1[4]
Wärmekapazität cp 367,27 J·mol−1·K−1 (als Feststoff bei 25 °C) [5]
Schmelzenthalpie ΔfH0 27,9 kJ·mol−1 (am Schmelzpunkt)[5]
Schmelzentropie ΔfS0 74,1 kJ·mol−1 (am Schmelzpunkt)[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Zur Synthese von Tritylethern setzt man einen Alkohol mit Tritylchlorid (Ph3CCl, abgekürzt TrCl) in Gegenwart einer Base (z. B. Pyridin) um.[6] Aus sterischen Gründen werden ausschließlich primäre Alkohole mit Tritylchlorid verethert und es ist beispielsweise bei Monosacchariden möglich, die Hydroxygruppe an C-6 selektiv neben allen anderen zu schützen.[7][8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Datenblatt Trityl chloride, purum, ≥97.0% (HPLC), ≥97.0% (AT) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2013 (PDF).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. W. E. Bachmann, C. R. Hauser, Boyd E. Hudson, Jr.: Triphenylchloromethane. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 3, 1955, S. 841; Vol. 23, 1943, 100 (PDF).
  4. a b Schmidlin, M.J.: Recherches chimiques et thermochimiques sur la constitution des rosanilines in Ann. Chim. Phys., 1906, 1, 195-256.
  5. a b c Naoki, M.; Seki, M.; Kugo, H.; Saito, F.; Taioka, T.: Dielectric relaxation in supercooled triphenylchloromethane and intrinsic factor determining mobility in molecular liquids in J. Phys. Chem. 95 (1991) 5628-5633.
  6. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2001, S. 1370. ISBN 978-0-19-850346-0.
  7. P. Collins, R. Ferrier: Monosacharides - Their Chemistry and their Roles in Natural Products. Wiley West Sussex 1995, ISBN 0-471-95343-1.
  8. P. J. Kocieński: Protecting Groups. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-135601-4.