Tropicamid

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Strukturformel
Struktur von Tropicamid
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Tropicamid
Andere Namen
  • (RS)-N-Ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-N-(4-pyridylmethyl)propanamid (IUPAC)
  • (±)-N-Ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-N-(4-pyridylmethyl)propanamid
Summenformel C17H20N2O2
CAS-Nummer 1508-75-4
PubChem 5593
ATC-Code

S01FA06

DrugBank APRD00287
Kurzbeschreibung

Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anticholinergikum

Eigenschaften
Molare Masse 284,35 g·mol−1
Schmelzpunkt

95–98 °C [1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​317​‐​319​‐​332Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/21/22​‐​36/37/38​‐​42/43
S: 22​‐​24/25​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

865 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tropicamid ist ein synthetischer pupillenerweiternder Arzneistoff (Mydriatikum), der in der Form von Augentropfen zur Diagnostik in der Augenheilkunde eingesetzt wird. Tropicamid hemmt das parasympathische Nervensystem (Parasympatholytikum), indem es muskarinische Acetylcholinrezeptoren blockiert. Dadurch wird der pupillenverengende Musculus sphincter pupillae entspannt, es kommt zur Weitstellung der Pupille (Mydriasis).

Mydriasis des rechten Auges durch Tropicamid

Die Erweiterung der Pupille tritt nach wenigen Minuten ein und hält ein bis zwei Stunden an. Eine Resorption in das Kreislaufsystem ist möglich, es liegen allerdings keine Daten zum pharmakokinetischen Verhalten und der Verstoffwechselung vor.

Als Nebenwirkungen treten eine ausgeprägte Akkommodationslähmung, Augenbrennen, eine Steigerung des Augeninnendrucks mit einer möglichen Auslösung eines Glaukomanfalls sowie eine Kontaktdermatitis auf. Systemische Nebenwirkungen anticholinerger Art können auftreten (Mundtrockenheit, Rötung der Haut, erhöhte Temperatur, Harnverhalt und Tachykardie)

Als Gegenanzeigen werden entsprechend primäre Glaukomformen, insbesondere das Engwinkelglaukom, sowie weiterhin Schwangerschaft und Stillzeit angegeben. Vorsicht ist bei Tachykardie, Herzinsuffizienz, Harnabflussstörungen, Verengungen des Magen-Darm-Traktes, Schilddrüsenüberfunktion, Lungenödem sowie Myasthenia gravis geboten.

Stereochemie[Bearbeiten]

Tropicamid enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Es wird als 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-N-Ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-N-(4-pyridylmethyl)propanamid und (S)-N-Ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-N-(4-pyridylmethyl)propanamid eingesetzt.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Mydrum, Mydriaticum Stulln, Mydriacyl

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt TROPICAMIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 26. November 2009.
  2. a b Datenblatt Tropicamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Literatur[Bearbeiten]

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