Trost-Ligand
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| (R,R)-DACH-Trost-Ligand | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Trost-Ligand | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C44H40N2O2P2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
fast farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 690,75 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Der Trost-Ligand ist ein chiraler tetradentater Chelatligand. Er wird zur übergangsmetallkatalysierten enantioselektiven Synthese eingesetzt.
Benannt ist er nach seinem Entwickler Barry Trost.
Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Der Trost-Ligand kann durch Amidierung aus (R,R)- beziehungsweise (S,S)-1,2-Diaminocyclohexan und 2-Diphenylphosphinobenzoesäure hergestellt werden. Die Reaktion wird unter Bedingungen ähnlich der Steglich-Veresterung geführt. Hierzu werden die Komponenten in Dichlormethan (CH2Cl2) mit Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) und 4-Dimethylaminopyridin (DMAP) zur Reaktion gebracht.[2]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Der Trost-Ligand ist eine C2-symmetrische chirale organische Verbindung. Die meso-Form (R,S) ist achiral. Der Drehwert einer einmolaren Lösung des (S,S)-Trost-Liganden in Methanol bei 20 °C beträgt −134° bei einer Wellenlänge von 589 nm.[1]
Im Komplex fungiert der Trost-Ligand als vierzähniger Chelatligand, wobei er über jeweils zwei stickstoff- und phosphor-vermittelte Bindungen am Metallzentrum koordiniert.
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Der Ligand kann in einer Reihe enantioselektiver übergangsmetallkatalysierter Reaktionen zum Einsatz kommen. Ein klassisches Anwendungsgebiet ist die Trostsche asymmetrische allylische Alkylierung.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Datenblatt (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
- ↑ Doktorarbeit B. J. Lüssem RWTH Aachen.