Tyramin

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Strukturformel
Struktur von Tyramin
Allgemeines
Name Tyramin
Andere Namen

4-Hydroxy-phenylethylamin

Summenformel C8H11NO
CAS-Nummer 51-67-2
PubChem 5610
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 137,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

158–163 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (11 g·l−1 bei 15 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 7​‐​22​‐​24/25​‐​36/37/39​‐​49​‐​56Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tyramin ist ein biogenes Amin. Es wird durch Decarboxylierung aus der Aminosäure Tyrosin gebildet.

Vorkommen[Bearbeiten]

Tyramin entsteht bei der Zersetzung von Eiweißen und ist häufig natürlicher Begleitstoff von Nahrungsmitteln, zu deren Fertigung Schritte wie Gärung oder Fermentation gehören, so z. B. viele Käsesorten, Rotweine oder Schokolade. Es ist des Weiteren Inhaltsstoff von Bananen und Misteln – in den Beeren letzterer sogar in toxischer Konzentration.

Medizinische Wirkung[Bearbeiten]

Tyramin wirkt als indirektes Sympathomimetikum, wird jedoch durch Monoaminooxidasen rasch abgebaut, so dass im Normalfall bei oraler Aufnahme keine Kreislaufwirkung beobachtet werden kann. Bei einer gleichzeitig vorliegenden Medikation mit unselektiven MAO-Hemmern kann die Ingestion im Zuge der Hemmung seines Abbaus zu einer Anreicherung des Tyramins mit gegebenenfalls stark ausgeprägter Kreislaufwirkung bis hin zur hypertensiven Krise, unter Umständen mit fatalen Folgen, führen. Man spricht dann vom sogenannten „Cheese-Effect“. Tyramin ist ein unspezifisches Substrat der Monoaminooxidasen.

Des Weiteren kann Tyramin, wie andere biogene Amine (u. a. Histamin in Erdbeeren, in Schalen- und Krustentieren; Serotonin in Bananen und Nüssen) Auslöser für eine Nahrungsmittelallergie sein. Darüber hinaus kann der Konsum tyramin- und histaminreicher Nahrungsmittel ein Auslösefaktor für Migräne darstellen. Tyramin wirkt als Mydriatikum.

Tyramin ist in Tetrahydrofuran schlecht, in Dimethylsulfoxid gut löslich (ca. 100 g/l).

Literatur[Bearbeiten]

Eintragsname bei Römpp. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am Abrufdatum.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Tyramin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b Datenblatt Tyramine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
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