Ungesättigte Verbindungen

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Ungesättigte Verbindungen
Ethene structural.svg
Ethen
Acetylene-2D.png
Ethin
Alpha-Linolenic acid Structural Formulae V.2.svg
Linolensäure
Beispiel für ein Triglycerid (Triacylglycerin) in Fetten und Ölen. Der blau markierte Fettsäurerest ist gesättigt, der grün markierte ist einfach, der rot markierte dreifach ungesättigt. Die C=C-Doppelbindungen sind alle cis-konfiguriert. Im Zentrum ist schwarz das dreifach acylierte Glycerin erkennbar. Öle enthalten einen höheren Anteil an essentiellen Fettsäureresten (d. h. ungesättigte Fettsäurereste) als Fette.[1]

Als Ungesättigte Verbindungen bezeichnet man organisch-chemische Verbindungen, deren Molekülstruktur eine oder mehrere C-C-Doppel- oder Dreifachbindungen enthält. Diese können auch konjugiert sein. Beispiel sind die ungesättigten Fettsäuren oder ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene und Alkine). Sehr viele Naturstoffe sind ungesättigte Verbindungen. Dagegen sind gesättigte Verbindungen solche organisch-chemischen Verbindungen, in denen alle Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen C-C-Einfachbindungen sind.

Geschichte und Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Bezeichnung ungesättigte Verbindungen, ursprünglich ungesättigte Kohlenwasserstoffe, leitet sich von deren Fähigkeit ab, typische Additionsreaktionen auszuführen, welche bei den gesättigten Verbindungen, wie etwa Alkanen, nicht möglich sind:

Addition von Wasserstoff an 2-Butin
Addition von Chlorwasserstoff an 2-Buten

Hier unterscheiden sich auch die nur formal ungesättigten Aromaten von den sonstigen ungesättigten Verbindungen: Durch die hohe Stabilität des aromatischen Systems führen diese die typischen Additionsreaktionen nicht oder nur unter extremen Bedingungen wie hoher Temperatur oder hohem Druck aus. Stattdessen werden Substitutionsreaktionen bevorzugt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Ungesättigte Verbindungen sind allgemein reaktionsfreudiger als gesättigte Verbindungen. Triglyceride (Rapsöl, Leinöl, Olivenöl etc.) mit einem hohen Anteil an ungesättigten Fettsäureresten werden schneller ranzig als solche mit einem hohen Anteil gesättigter Fettsäurereste, z. B. im Kokosfett.

Beispiele[Bearbeiten]

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Ungesättigte Alkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren und Ester

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 653–654, ISBN 3-342-00280-8.