1,1-Dimethylhydrazin

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Strukturformel
Struktur von 1,1-Dimethylhydrazin
Allgemeines
Name 1,1-Dimethylhydrazin
Andere Namen
  • UDMH
  • Unsymmetrisches Dimethylhydrazin (UDMH)
  • N,N-Dimethylhydrazin
Summenformel C2H8N2
CAS-Nummer 57-14-7
PubChem 5976
Kurzbeschreibung

farblose, aminartig riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 60,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,78 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−58 °C[1]

Siedepunkt

63 °C[1]

Dampfdruck

145 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,4075 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​350​‐​331​‐​301​‐​314​‐​411Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 201​‐​210​‐​261​‐​273​‐​280​‐​301+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Leichtentzündlich Umweltgefährlich
Giftig Leicht-
entzündlich
Umwelt-
gefährlich
(T) (F) (N)
R- und S-Sätze R: 45​‐​11​‐​23/25​‐​34​‐​51/53
S: 45​‐​53​‐​61
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

48,9 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,1-Dimethylhydrazin (abk. UDMH für Unsymmetrisches Dimethylhydrazin) ist ein zweifach methyliertes Derivat des Hydrazins. Im Gegensatz zum symmetrischen Dimethylhydrazin (1,2-Dimethylhydrazin) sind hier beide Methylgruppen am selben Stickstoffatom gebunden.

Geschichte[Bearbeiten]

1,1-Dimethylhydrazin wird seit den 1950er Jahren aufgrund seiner guten Lagerfähigkeit als Raketentreibstoff verwendet. Als Oxidationsmittel dient dazu heute meistens Distickstofftetroxid, davor wurde oft Salpetersäure verwendet.

Gewinnung/Darstellung[Bearbeiten]

1,1-Dimethylhydrazin kann aus einer katalysierten Reaktion zwischen Dimethylamin und Ammoniak hergestellt werden. In Deutschland wird es nicht mehr hergestellt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

UDMH ist eine farblose, fischartig riechende Flüssigkeit, die an der Luft raucht. Die Dämpfe von 1,1-Dimethylhydrazin können die Haut und die Schleimhäute (Augen, Atemwege) reizen bzw. bei starker Belastung verätzen. Es hat bei 20 °C eine dynamische Viskosität von 0,56·10−3 Pa·s.

Aufgrund seines niedrigen Dampfdrucks und seiner hohen Reaktivität (insbesondere gegenüber Ozon) ist eine weiträumige Verteilung bei Eintrag in die Umwelt nicht zu erwarten; es erfolgt ein schneller Abbau.

Verwendung[Bearbeiten]

  • Zur Herstellung von Farbstoffen, Arzneimitteln und Chemiefasern.
  • Als Gasabsorptionsmittel für Kohlenstoffdioxid und Schwefeldioxid.
  • 1,1-Dimethylhydrazin ist die brennbare Komponente (Heptyl, russ.) flüssiger hypergolischer Raketentreibstoffe, wenn es zusammen mit den Oxidatoren Distickstofftetroxid (Amyl, russ.) oder RFNA (rauchende Salpetersäure, AK-27I oder Mélange, russ.) verwendet wird. Die Trägerrakete Proton verwendet 1,1-Dimethylhydrazin als Treibstoff mehrerer bzw. aller Stufen, was bei Fehlstarts zu Verseuchungen im Absturzgebiet führt. Im 1. Golfkrieg eingesetzte sowjetische Scud-Raketen enthielten je 1000 kg UDMH und 3500 kg RFNA.
  • 1,1-Dimethylhydrazin wird nicht nur pur, sondern auch gemischt mit Hydrazin als Raketentreibstoff verwendet.[7] Bekannte Gemische mit verschiedener Konzentration der beiden Bestandteile zueinander sind Aerozin 50[8] und UH 25.

Physiologie[Bearbeiten]

1,1-Dimethylhydrazin wird leicht über die Haut aufgenommen und hat sich im Tierversuch als krebserzeugend erwiesen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 57-14-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt 1,1-Dimethylhydrazin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 57-14-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b Datenblatt 1,1-Dimethylhydrazin bei Merck, abgerufen am 8. Oktober 2004.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  7. Rudolf Meyer: Explosivstoffe, 6. Auflage, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0, S. 92–93.
  8. Rudolf Meyer: Explosivstoffe, 6. Auflage, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0, S. 5.