Urapidil

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Strukturformel
Strukturformel von Urapidil
Allgemeines
Freiname Urapidil
Andere Namen

6-((3-(4-(2-Methoxyphenyl)- 1-piperazinyl)propyl)amino)- 1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)- pyrimidinedion

Summenformel C20H29N5O3
CAS-Nummer
PubChem 5639
ATC-Code

C02CA06

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antihypertensiva

Wirkmechanismus

α1-Adrenozeptor-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse 387,48 g·mol−1
Schmelzpunkt

156–158 °C [1]

Löslichkeit

Wasser: 157 mg·l−1 bei 25 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Urapidil-Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
Toxikologische Daten

520 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Urapidil ist ein Antihypertensivum (blutdrucksenkendes Mittel) aus der Gruppe der α1-Adrenozeptor-Antagonisten, und wird vor allem bei akuten Blutdruckerhöhungen eingesetzt.

Klinische Angaben[Bearbeiten]

Anwendung[Bearbeiten]

Urapidil (intravenös) ist bei der hypertensiven Krise eine Alternative zu Calciumantagonisten und Nitraten. Peroral kann es in der Kombinationstherapie der arteriellen Hypertonie eingesetzt werden.

Nebenwirkung[Bearbeiten]

Als Nebenwirkungen werden häufig (1–10 %) Übelkeit, Kopfschmerz und Schwindel, selten (< 1 %) Arrhythmien, Müdigkeit und Schweißausbrüche beobachtet.

Kontraindikationen[Bearbeiten]

Während der Schwangerschaft und der Stillzeit ist Urapidil kontraindiziert.[4] Es ist jedoch oft als "off Label" Therapie in der Schwangerschaft angewendet, insbesondere bei einer Dauer- und unter Perfusorgesteuerter Gabe gegen manifestierte Präeklampsie. In dem Fall ist eine Tagesmaximaldosis von 24 mg/Stunde empfohlen.

Interaktionen[Bearbeiten]

Urapidil wirkt mit allen blutdrucksenkenden Mitteln additiv, was zu einer hypotonen Kreislaufsituation (überstarke Blutdrucksenkung) führen kann. Die Wirkung wird auch durch Alkoholkonsum verstärkt. Bei der gleichzeitigen Gabe des Antihistaminikums Cimetidin kann der Urapidil-Serumspiegel bis zu 15 % erhöht sein.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten]

Pharmakodynamik[Bearbeiten]

Urapidil vermittelt über eine Blockade von peripheren, postsynaptischen α1-Rezeptoren eine Abnahme des Gefäßwiderstandes und damit eine Senkung des systolischen und diastolischen Blutdrucks. Darüber hinaus stimuliert es zentrale Serotoninrezeptoren vom Typ 5-HT1A, wodurch eine Gegenreaktion (Reflextachykardie) des sympathischen Nervensystems verhindert wird.

Pharmakokinetik[Bearbeiten]

Nach der intravenösen Anwendung tritt ein zweiphasiger Verlauf der Konzentration im Serum auf, der initial durch Verteilungsvorgänge und in der zweiten Phase durch Elimination bedingt ist. Die Metabolisierung geschieht hauptsächlich in der Leber, wobei vor allem unwirksame Metaboliten entstehen. Die Ausscheidung erfolgt zu etwa 70 % über die Niere, der Rest fäkal. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 2,7 Stunden, bei Leber- und Nierenerkrankungen wesentlich länger, weshalb in diesem Fall eine Dosisreduktion notwendig ist. Urapidil durchdringt die Blut-Hirn-Schranke und ist plazentagängig.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate: Ebrantil (D, A, CH), Hypotrit (A) sowie Generika (D).

Literatur[Bearbeiten]

  • Karow, Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 14. Auflage 2005. Eigenverlag.
  • Gebrauchs- und Fachinformation Ebrantil®, Altana Pharma, 2002.

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag Urapidil bei ChemIDplus.
  2. a b c Datenblatt Urapidil hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Fachinformation Ebrantil®, Stand Juni 2009.
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