Uridindiphosphat

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Strukturformel
Struktur von Uridindiphosphat
Allgemeines
Name Uridindiphosphat
Andere Namen
  • Uridin-5'-trihydrogendiphosphat
  • UDP
Summenformel C9H14N2O12P2
CAS-Nummer 58-98-0
PubChem 1158
Eigenschaften
Molare Masse 404,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Uridindiphosphat (kurz UDP) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nukleotide (Ribonukleotide) welche sich vom Uridin ableitet. Es ist ein Ester der Diphosphorsäure mit dem Nukleosid Uridin und besteht aus einer Pyrophosphatgruppe, dem Zucker Ribose und der Nukleinbase Uracil.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Uridindiphosphat ist das bedeutendste, hauptsächlich am Kohlenhydratstoffwechsel beteiligte Uridin-Nucleotid und wirkt als Coenzym bei der Glycosidierung.[2]

Uridindiphosphat entsteht bei einer katalysierten Reaktion von Glycogenin. Diese katalysiert die Addition von Glucose an sich selbst, indem es die erste UDP-Glucose, gebildet aus UTP und Glucose, an den Tyr-194-Rest seines aktiven Zentrums bindet, wobei Uridindiphosphat entsteht.

Glycogenin + UDP-Glucose  \longrightarrow 
 \longrightarrow  Glc-Glycogenin + UDP

UDP ist auch der Ausgangsstoff für die Synthese von dTTP (Desoxythymidintriphosphat), das für die DNA-Synthese gebraucht wird. Hierbei wird zunächst UDP durch die Ribonukleotid-Reduktase zu dUDP umgesetzt. Nach Dephosphorylierung zum dUMP wird dieses durch die Thymidylat-Synthase zum dTMP methyliert (vgl. Abbildung rechts). Als Methylgruppendonor fungiert hier N5,N10-Methylentetrahydrofolat. Das entstehende dTMP wird zum Triphosphat (dTTP) phosphoryliert und kann zur DNA-Synthese genutzt werden.

Synthese von dTMP (1b) aus dUMP (1a). Bei der Reaktion wird N5,N10-Methylentetrahydrofolat (4) zu 7,8-Dihydrofolat (2) umgesetzt, was die Thymidylat-Synthase (EC 2.1.1.45) (A) katalysiert. Dieses wird unter NADPH-Verbrauch zu Tetrahydrofolat (3) durch die Dihydrofolat-Reduktase (EC 1.5.1.3) (B) reduziert. Die Serinhydroxymethyl-Transferase (EC 2.1.2.1) (C) regeneriert N5,N10-Methylentetrahydrofolat schließlich unter Verbrauch von Serin.

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Roche Lexikon Medizin: Uridindiphosphat.