Urocaninsäure

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Imidazoleacrylicsäure
trans-Isomer [(E)-Isomer]
Allgemeines
Name Urocaninsäure
Andere Namen
  • 3-​(4-​Imidazolyl)​acrylicsäure
  • 4-Imidazoleacrylicsäure
  • Urokaninsäure
  • Urocansäure
Summenformel C6H6N2O2
CAS-Nummer
  • 104-98-3
  • 7699-35-6 (cis-Form)
  • 3465-72-3 (trans-Form)
PubChem 1178
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 138,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

226−228 °C[1] (trans-Form)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Urocaninsäure ist eine organische chemische Verbindung und im menschlichen Schweiß als photoprotektive (UV-absorbierende) Substanz enthalten. Sie spielt eine wichtige Rolle beim Schutz der Haut vor UVB-Strahlung und ist ein Histidin-Abbauprodukt (durch Histidase).[2]

Sie tritt in der Haut zunächst als trans-Urocaninsäure auf und wird bei Bestrahlung mit UVB-Licht teilweise in cis-Urocaninsäure umgewandelt.[3][4][5] Der Name „Urocaninsäure“ wurde im Jahr 1875 von Max Jaffé vorgeschlagen, der diese Substanz im Urin von Hunden nachweisen konnte.[6][7]

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt 4-Imidazoleacrylic acid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2014 (PDF).
  2. gesundheit.de: Medizinlexikon - Urocaninsäure
  3. Schwarz T: Mechanisms of UV-induced immunosuppression. Keio J Med 2005;54(4):165-171.
  4. Egawa M, Nomura J, Iwaki H: The evaluation of the amount of cis- and trans-urocanic acid in the stratum corneum by Raman spectroscopy. Photochem. Photobiol. Sci., 2010, 9, 730–733.
  5. Edlbacher, S. und Heitz, Fr.: Zur Kenntnis der Urocaninsäure. In: Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie. Band 279, Heft 1-2, Seiten 63–65, ISSN (Online) 1437-4315, ISSN (Print) 0018-4888, doi:10.1515/bchm2.1943.279.1-2.63, October 2009.
  6.  M. Jaffe: Ueber die Urocaninsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 8, Nr. 1, Januar 1875, S. 811–813, doi:10.1002/cber.187500801267 (PDF).
  7.  M. Jaffe: Ueber einen neuen Bestandtheil des Hundeharns. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 7, Nr. 2, Juli 1874, S. 1669–1673, doi:10.1002/cber.187400702225.