Vaccensäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von trans-Vaccensäure
trans-Vaccensäure
Allgemeines
Name Vaccensäure
Andere Namen
  • 11-Octadecensäure
  • 18:1 trans-11 (trans)
  • 18:1 cis-11 (cis)
Summenformel C18H34O2
CAS-Nummer
  • 693-72-1 (trans)
  • 506-17-2 (cis)
PubChem 5281127
Eigenschaften
Molare Masse 282,46 g·mol−1
Aggregatzustand
  • fest (trans)
  • flüssig (cis)
Schmelzpunkt
  • 44 °C (trans)[1]
  • 14,5–15,5 °C (cis)[2]
Brechungsindex

1,4499 (60 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4][5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6][4][5]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Vaccensäure ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Fettsäuren. Sie existiert in zwei isomeren Formen, die sich durch die Anordnung der Substituenten an der Doppelbindung unterscheiden. Vaccensäure findet sich in der Natur in Fetten von Wiederkäuern[2], in Fischöl, Blutplasma sowie bei Mikroorganismen wie Lactobacillus-Arten und Escherichia coli.[7]

trans-Vaccensäure[Bearbeiten]

Die trans-Vaccensäure oder (E)-Vaccensäure gehört zu den trans-Fettsäuren. Sie entsteht durch Hydrierung von mehrfach ungesättigten Fettsäuren wie der Linolensäure im Pansen von Wiederkäuern.[8]

trans-Vaccensäure entsteht durch Hydrierung der alpha-Linolensäure im Pansen der Kuh

trans-Vaccensäure ist in geringen Mengen in Fetten von Wiederkäuern enthalten, beispielsweise zu 2,3 % in Butter.[2]

cis-Vaccensäure[Bearbeiten]

cis-Vaccensäure

cis- oder (Z)-Vaccensäure schmilzt deutlich niedriger und besitzt hämolytische[7] Wirkung. Sie kommt außer in Blutplasma auch in verschiedenen tierischen Geweben, in natürlichen Fetten[2] und Fischöl vor. Auch bei vielen Bakterien kommt sie in den Lipiden der Zellmembran vor, beispielsweise bei Lactobacillus plantarum (früher als Lactobacillus arabinosus bezeichnet) zu 31 %[9] und bei Lactobacillus casei zu 16 %.[10] Bei E. coli macht Vaccensäure den Großteil der vorhandenen ungesättigten Säuren aus.[7] Auch bei Agrobacterium tumefaciens überwiegt cis-Vaccensäure als Fettsäure in den Lipiden, ihr Anteil liegt bei 68 %.[11] Bei vielen Bakterien ist cis-Vaccensäure in der Biosynthese der Fettsäuren die Vorstufe der Lactobacillsäure.[12]

Nachweis[Bearbeiten]

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Vaccensäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomeren mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.[13]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Lipidbank: trans-11-Octadecenoic acid
  2. a b c d Vaccensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. März 2011.
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-402.
  4. a b c Datenblatt trans-Vaccenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  5. a b c Datenblatt cis-Vaccenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. a b c Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Vaccensäure im Lexikon der Biochemie. Abgerufen am 6. März 2011.
  8. trans-Vaccensäure
  9. K. Hofmann, R. A. Lucas, S. M. Sax: The chemical nature of the fatty acids of Lactobacillus arabinosus. In: The Journal of biological chemistry. Band 195, Nr. 2, April 1952, S. 473–485, ISSN 0021-9258. PMID 14946156.
  10. K. Hofmann, S. M. Sax: The chemical nature of the fatty acids of Lactobacillus casei. In: The Journal of biological chemistry. Band 205, Nr. 1, November 1953, S. 55–63, ISSN 0021-9258. PMID 13117883.
  11. K. Hofmann, F. Tausig: On the identity of phytomonic and lactobacillic acids; a reinvestigation of the fatty acid spectrum of Agrobacterium (Phytomonas) tumefaciens. In: The Journal of biological chemistry. Band 213, Nr. 1, März 1955, S. 425–432, ISSN 0021-9258. PMID 14353943.
  12. D. W. Grogan, J. E. Cronan: Cyclopropane ring formation in membrane lipids of bacteria. In: Microbiology and molecular biology reviews : MMBR. Band 61, Nr. 4, Dezember 1997, S. 429–441, ISSN 1092-2172. PMID 9409147. PMC 232619 (freier Volltext). (Review).
  13. B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography, J. of Chromatogr. Science 25 (1987), S. 302–306.