Vaccensäure

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Strukturformel
Strukturformel von trans-Vaccensäure
trans-Vaccensäure
Allgemeines
Name Vaccensäure
Andere Namen
  • 11-Octadecensäure
  • 18:1 trans-11 (trans)
  • 18:1 cis-11 (cis)
Summenformel C18H34O2
CAS-Nummer
  • 693-72-1 (trans)
  • 506-17-2 (cis)
PubChem 5281127
Eigenschaften
Molare Masse 282,46 g·mol−1
Aggregatzustand
  • fest (trans)
  • flüssig (cis)
Schmelzpunkt
  • 44 °C (trans)[1]
  • 14,5–15,5 °C (cis)[2]
Brechungsindex

1,4499 (60 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4][5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6][4][5]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Vaccensäure ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Fettsäuren. Der Name ist abgeleitet vom lateinischen Wort vacca („Kuh“).[7] Sie existiert in zwei isomeren Formen, die sich durch die Anordnung der Substituenten an der Doppelbindung unterscheiden. Vaccensäure findet sich in der Natur in Fetten von Wiederkäuern[2], in Fischöl, Blutplasma sowie bei Mikroorganismen wie Lactobacillus-Arten und Escherichia coli.[8]

trans-Vaccensäure[Bearbeiten]

Die trans-Vaccensäure oder (E)-Vaccensäure gehört zu den trans-Fettsäuren. Sie entsteht durch Hydrierung von mehrfach ungesättigten Fettsäuren wie der Linolensäure im Pansen von Wiederkäuern.[9]

trans-Vaccensäure entsteht durch Hydrierung der alpha-Linolensäure im Pansen der Kuh

trans-Vaccensäure ist in geringen Mengen in Fetten von Wiederkäuern enthalten, beispielsweise zu 2,3 % in Butter.[2]

cis-Vaccensäure[Bearbeiten]

cis-Vaccensäure

cis- oder (Z)-Vaccensäure schmilzt deutlich niedriger und besitzt hämolytische[8] Wirkung. Sie kommt außer in Blutplasma auch in verschiedenen tierischen Geweben, in natürlichen Fetten[2] und Fischöl vor. Auch bei vielen Bakterien kommt sie in den Lipiden der Zellmembran vor, beispielsweise bei Lactobacillus plantarum (früher als Lactobacillus arabinosus bezeichnet) zu 31 %[10] und bei Lactobacillus casei zu 16 %.[11] Bei E. coli macht Vaccensäure den Großteil der vorhandenen ungesättigten Säuren aus.[8] Auch bei Agrobacterium tumefaciens überwiegt cis-Vaccensäure als Fettsäure in den Lipiden, ihr Anteil liegt bei 68 %.[12] Bei vielen Bakterien ist cis-Vaccensäure in der Biosynthese der Fettsäuren die Vorstufe der Lactobacillsäure.[13]

Nachweis[Bearbeiten]

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Vaccensäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomeren mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.[14]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Lipidbank: trans-11-Octadecenoic acid
  2. a b c d Vaccensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. März 2011.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-402.
  4. a b c Datenblatt trans-Vaccenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  5. a b c Datenblatt cis-Vaccenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. F. Destaillats, E. Buyukpamukcu, P.-A. Golay, F. Dionisi and F. Giuffrida (2005). "Letter to the Editor: Vaccenic and Rumenic Acids, A Distinct Feature of Ruminant Fats". Journal of Dairy Science 88 (449)
  8. a b c Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Vaccensäure im Lexikon der Biochemie. Abgerufen am 6. März 2011.
  9. trans-Vaccensäure
  10. K. Hofmann, R. A. Lucas, S. M. Sax: The chemical nature of the fatty acids of Lactobacillus arabinosus. In: The Journal of biological chemistry. Band 195, Nr. 2, April 1952, S. 473–485, ISSN 0021-9258. PMID 14946156.
  11. K. Hofmann, S. M. Sax: The chemical nature of the fatty acids of Lactobacillus casei. In: The Journal of biological chemistry. Band 205, Nr. 1, November 1953, S. 55–63, ISSN 0021-9258. PMID 13117883.
  12. K. Hofmann, F. Tausig: On the identity of phytomonic and lactobacillic acids; a reinvestigation of the fatty acid spectrum of Agrobacterium (Phytomonas) tumefaciens. In: The Journal of biological chemistry. Band 213, Nr. 1, März 1955, S. 425–432, ISSN 0021-9258. PMID 14353943.
  13. D. W. Grogan, J. E. Cronan: Cyclopropane ring formation in membrane lipids of bacteria. In: Microbiology and molecular biology reviews : MMBR. Band 61, Nr. 4, Dezember 1997, S. 429–441, ISSN 1092-2172. PMID 9409147. PMC 232619 (freier Volltext). (Review).
  14. B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography, J. of Chromatogr. Science 25 (1987), S. 302–306.