Valeraldehyd

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Strukturformel
Strukturformel von Valeraldehyd
Allgemeines
Name Valeraldehyd
Andere Namen
  • n-Pentanal
  • Amylaldehyd
Summenformel C5H10O
CAS-Nummer 110-62-3
PubChem 8063
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−92 °C[1]

Siedepunkt

103 °C[1]

Dampfdruck

36 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser (14 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,3944 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​233​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​403+235Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20​‐​36/37/38
S: 7​‐​16
Toxikologische Daten

4580 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Valeraldehyd (auch n-Pentanal) ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch und gehört zur Stoffklasse der Aldehyde. Mit seinen isomeren Verbindungen Isovaleraldehyd, 2-Methylbutyraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.

Darstellung[Bearbeiten]

Valeraldehyd erhält man durch Hydroformylierung von Buten. Als Ausgangsmaterial können auch C4-Gemische wie das beim Steamcracken anfallende sogenannte Raffinat II verwendet werden, das 1-Buten, (Z)- und (E)-2-Buten, n-Butan und Isobutan enthält. Die Umsetzung zum Produkt erfolgt mit Synthesegas in Gegenwart eines Katalysatorsystems, bestehend aus einem Rhodium-Bisphosphitkomplex und einem sterisch gehinderten sekundären Amin mit einer Selektivität für n-Pentanal von mindestens 90 %.[4]

Verwendung[Bearbeiten]

Valeraldehyd wird in verschiedenen Aromen (z. B. Früchtearomen) sowie als Vulkanisationsbeschleuniger verwendet. Aus Valeraldehyd erhält man durch Aldolkondensation 2-Propyl-2-heptenal, das zum gesättigten verzweigten Alkohol 2-Propylheptanol (2-PH) hydriert wird. Dieses dient als Edukt für den PVC-Weichmacher Di-2-propylheptyl-phthalat und nach Ethoxylierung mit 5 bzw. 7 EO-Einheiten für nichtionische APEO (alkylphenolethoxylat)-freie Detergentien.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe reizen die Augen, die Atemwege und die Haut. Zu lange Exposition kann zu Lungenödemen führen. Die Dämpfe von Pentanal bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 6 °C, Zündtemperatur 205 °C), wobei bei feiner Verteilung Selbstentzündung möglich ist. Mit Aminen, Ammoniak, alkalischen Stoffen erfolgt eine Polymerisation.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 110-62-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-414.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Patent WO 2009/146985 der Evonik Oxeno GmbH.