Vanillinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Vanillinsäure
Allgemeines
Name Vanillinsäure
Andere Namen

4-Hydroxy-3-methoxybenzoesäure

Summenformel C8H8O4
CAS-Nummer 121-34-6
PubChem 8468
Kurzbeschreibung

gelblicher, geruchsloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 168,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

208–210 °C[1]

pKs-Wert

4,53 (25 °C)[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Vanillinsäure (4-Hydroxy-3-methoxybenzoesäure) ist eine organische chemische Verbindung und gehört zur Gruppe der Phenolsäuren. Die Substanz leitet sich strukturell sowohl von der Benzoesäure, als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ab.

Vorkommen[Bearbeiten]

Es finden sich Spuren von Vanillinsäure in verschiedenen Obstsorten wie Erdbeeren, alkoholischen Getränken wie Rotwein[3] und als Abbauprodukt von Adrenalin und Noradrenalin im Harn.[4] Das höchste bekannte Vorkommen von Vanillinsäure in Pflanzen ist in der Wurzel von Angelica sinensis,[5] üblicherweise "dong quai", "dang gui" oder "weiblicher Ginseng" (Chinesisch: 当归), ein in China vorkommendes Kraut, das in der traditionellen chinesischen Medizin verwendet wird.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Vanillinsäure entsteht bei Ligninabbau durch holzzerstörende Pilze oder bei der Oxidation von Vanillin.

Biochemisch ist Vanillinsäure ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Vanillin aus Ferulasäure.[6][7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Sowohl Vanillin als auch Vanillinsäure besitzen antimikrobielle Eigenschaften. Vanillinsäure hemmt die Hefe Saccharomyces cerevisiae und das Wachstum von Zymomonas mobilis.[8] In vitro hemmt Vanillinsäure das Wachstum von Proteus mirabilis in Urin und der von dem Keim erzeugten Nierensteine.[9]

Verwendung[Bearbeiten]

Der sekundäre Pflanzenstoff Vanillinsäure wird häufig als Aromastoff verwendet.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Vanillinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, 1967.
  3. W. Ternes: Lebensmittellexikon.
  4. A. Hohmann: Lexikon der Zahntechnik.
  5. J. A. Duke: Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants, CRC Press 1992, 999 edition, ISBN 978-0-84933865-6.
  6. Laurence Lesage-Meessen, Michel Delattre, Mireille Haon, Jean-François Thibault, Benoit Colonna Ceccaldi, Pascal Brunerie, Marcel Asther: „A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus“, in: J. Biotechnol., 1996, 50 (2–3), S. 107–113 (doi:10.1016/0168-1656(96)01552-0; PMID 8987621).
  7. Claudio Civolani, Paolo Barghini, Anna Rita Roncetti, Maurizio Ruzzi, Alma Schiesser: „Bioconversion of Ferulic Acid into Vanillic Acid by Means of a Vanillate-Negative Mutant of Pseudomonas fluorescens Strain BF13“, in: Appl. Environ. Microbiol., 2000, 66 (6), S. 2311–2317 (doi:10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000; PMID 10831404; PMC 110519 (freier Volltext)).
  8. Yvonne Kirsch: Antibakterielle Wirkung von ausgewählten Naturstoffen auf das Wachstum von Listeria monocytogenes, Diplomarbeit, Bonn 2006 (Abstract).
  9. Agnieszka Torzewska, Antoni Rozalski: „Inhibition of crystallization caused by Proteus mirabilis during the development of infectious urolithiasis by various phenolic substances“, in: Microbiological Research, 2013, S. , (doi:10.1016/j.micres.2013.09.020).

Weblinks[Bearbeiten]

  • Vanillinsäure in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 14. Dezember 2012.