Veratridin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Veratridin
Allgemeines
Name Veratridin
Andere Namen
  • 3-​Veratroylveracevin
  • Veracevinveratrat
  • 4β,12,14,16β,17,20-hexahydroxy-4α,9-epoxycevan-3β-yl 3,4-dimethoxybenzoat
Summenformel C36H51NO11
CAS-Nummer 71-62-5
PubChem 6914694
Kurzbeschreibung

gelbes, amorphes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 673,79 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

167–184 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​315​‐​319​‐​330​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​361​‐​373​‐​412
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26/27/28​‐​36/37/38​‐​48/20​‐​52/53​‐​62
S: 26​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Veratridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroidalkaloide und der Hauptbestandteil des "Veratrin" genannten Alkaloidgemisches (Veratrumalkaloid). Veratridin wirkt als Nervengift, indem es die Selbstinaktivierung der Natriumkanäle nach einer Depolarisation hemmt.[7][8]

Vorkommen[Bearbeiten]

Weißer Germer (Veratrum album)

Das Alkaloid wird aus dem Samen von Schoenocaulon officinale oder aus den Rhizomen von Veratrum album gewonnen.

Verwendung[Bearbeiten]

Veratridin wird als natürliches Insektizid gegen Thripse bei Zitrusfrüchten und Avocado eingesetzt.[2]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Amé Pictet: Die Pflanzenalkaloïde und ihre chemische Konstitution S.263. Berlin 1891
  2. a b  Robert Krieger (Hrsg.): Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b c d e Datenblatt Veratridine, ≥90% (HPLC), powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2013 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. Vol. 76, S. 847, 1951.
  6. Sigma Aldrich: Produktinformation Veratridin
  7.  Ernst Lautenbach: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Drogen L-Z. Springer, Berlin, Heidelberg, New York 1997, ISBN 3-54061-619-5, S. 749 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. W. Ulbricht: Effects of veratridine on sodium currents and fluxes. In: Reviews of physiology, biochemistry and pharmacology. Band 133, 1998, S. 1–54, ISSN 0303-4240. PMID 9600010.