Veratrol

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Strukturformel
Strukturformel von Veratrol
Allgemeines
Name Veratrol
Andere Namen
  • 1,2-Dimethoxybenzol
  • o-Dimethoxybenzol
  • Brenzcatechin-dimethylether
Summenformel C8H10O2
CAS-Nummer 91-16-7
PubChem 7043
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 138,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,08 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

22,5 °C[2]

Siedepunkt

207 °C[2]

Dampfdruck

63 Pa (25 °C)[3]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (3,67 g·l−1 bei 25 °C)[3]

Brechungsindex

1,533 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 23​‐​24/25​‐​36
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Veratrol ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Dimethoxybenzole bzw. der Phenolether zählt. Die süßlich riechende Flüssigkeit ist wenig löslich in Wasser (3,67 g/l bei 25 °C), aber mit allen organischen Lösemitteln gut mischbar.

Darstellung[Bearbeiten]

Veratrol kann durch zweifache Methylierung von Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) mittels Dimethylsulfat dargestellt werden.[7]

Synthese von Veratrol

Ansonsten entsteht es auch durch thermische Zersetzung (Decarboxylierung) von Veratrumsäure.

Verwendung[Bearbeiten]

Veratrol wird als Ausgangs- oder Zwischenprodukt zur Synthese von anderen aromatischen Verbindungen verwendet, wie zum Beispiel bei der Darstellung von 3,4-Dimethoxyacetophenon mittels Friedel-Crafts-Acylierung.[8]

Namentlich wie auch strukturell leiten sich vom Veratrol durch Einführung eines Kohlenstoffatoms drei weitere Verbindungen ab: Veratrylalkohol, Veratrumaldehyd, Veratrumsäure. Die Darstellung von Veratrumaldehyd erfolgt mittels Vilsmeier-Formylierung.[9]

–CH2OH –CHO –COOH
Veratrol.svg Strukturformel von Veratrylalkohol Strukturformel von Veratrumaldehyd Strukturformel von Veratrumsäure
Veratrol Veratrylalkohol Veratrumaldehyd Veratrumsäure

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt 1,2-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  2. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. a b c d Eintrag Veratrol bei ChemIDplus.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 91-16-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. a b Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases, 1982, 26 (2), S. 54.
  7. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
  8. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 341.
  9. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.