Vernolsäure

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Strukturformel
Struktur von Vernolsäure
Allgemeines
Name Vernolsäure
Andere Namen
  • (12R,13S)-12,13-Epoxy-9-cis-octadecensäure (IUPAC)
  • cis-12,13-Epoxyölsäure
Summenformel C18H32O3
CAS-Nummer
  • 503-07-1 [(+)-Form]
  • 32381-42-3 [(–)-Form]
  • 58800-58-7 [(±)-(Racemat)]
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Flüssigkeit

Eigenschaften
Molare Masse 296,44 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt
  • 23–25 °C
  • 30-31 °C [(–)-Form][1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
MAK

noch nicht festgelegt

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Vernolsäure ist eine natürlich vorkommende, ungesättigte, epoxidierte Fettsäure. Sie wurde zuerst im Jahr 1954 im Vernoniaöl, dem Samenöl der Scheinaster Vernonia anthelmintica, nachgewiesen.[3]

Vorkommen[Bearbeiten]

Vernolsäure ist ein Bestandteil des Vernoniaöls. Dieses wird bevorzugt aus den Samen der Vernonia galamensis, einer in Ostafrika vorkommenden Pflanze, extrahiert. Die Samen enthalten etwa 40 bis 42 % Öl, das wiederum zu 73 bis 80 % aus Vernolsäure besteht. Das Samenöl anderer Scheinastern wie Vernonia anthelmintica enthält bis zu 30 % weniger Vernolsäure.

Verwendung[Bearbeiten]

Vernolsäurehaltige Öle eignen sich zur Herstellung von Epoxidharzen.[4] Es ist in der Anwendung vergleichbar mit epoxidierten Leinöl.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. drugfuture: Vernolic Acid
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. F. D. Gunstone: Fatty acids. Part II. The nature of the oxygenated acid present in Vernonia anthelmintica(Willd.) seed oil. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1954, S. 1611, doi:10.1039/JR9540001611.
  4. Ursula Biermann, Uwe Bornscheuer, Michael A. R. Meier, Jürgen O. Metzger, Hans J. Schäfer: Fette und Öle als nachwachsende Rohstoffe in der Chemie. In: Angewandte Chemie. 123, 2011, S. 3938–3956, doi:10.1002/ange.201002767.