vicinal

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In der Chemie bedeutet vicinal (meist abgekürzt als vic, von lat. vicinus „Nachbar“), dass zwei funktionelle Gruppen (z. B. Halogene wie Fluor, Chlor oder Brom) an zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind.[1] Meist ist die Verwendung des Begriffs vicinal auf zwei identische funktionelle Gruppen beschränkt.

Vergleich von vicinalen mit geminalen und isolierten Substitutionsmustern
Alkan geminal vicinal isoliert
Methan Methan Lewis.svg Geminal-Methan14052012-Seite001.svg existiert nicht existiert nicht
Ethan Unsubstituiert-ethan-14052012-Seite001.svg Geminall-ethan-14052012-Seite001.svg Vicinal-ethan-14052012-Seite001.svg existiert nicht
Propan Propan Lewis.svg Geminal-propan2-14052012-Seite001.svg Vicinal-propan-14052012-Seite001.svg Isoliert-propan-14052012-Seite001.svg
Rot markierte Substituenten an ausgewählten Dibromalkanen.

Der Begriff vicinal wird auch zur Beschreibung von trisubstituiertem Benzol und von Heterocyclen verwendet. 1,2,3-Trimethylbenzol wird z. B. als vic-Trimethylbenzol bezeichnet.[2]

Weitere, die relative Anordnung zweier funktioneller Gruppen beschreibende Begriffe sind geminal und α- und β-ständig.

1H-NMR-Spektroskopie: Maleinsäuredimethylester (oben) mit zwei blau markierten vicinalen cis-ständigen Protonen an benachbarten Kohlenstoffatomen. Fumarsäuredimethylester (unten) mit zwei grün markierten trans-ständigen vicinalen Protonen an benachbarten Kohlenstoffatomen. Die vicinale Kopplungskonstante 3Jcis ist kleiner als 3Jtrans.

1H-NMR-Spektroskopie[Bearbeiten]

In der 1H-NMR-Spektroskopie wird die Kopplung zweier Wasserstoffatome, die sich an benachbarten Kohlenstoffatomen befinden, als vicinale Kopplung bezeichnet. Die vicinale Kopplungskonstante wird als 3J bezeichnet, da die Wasserstoffatome über drei Bindungen hinweg miteinander koppeln. In Abhängigkeit von den anderen Substituenten nimmt die vicinale Kopplungskonstante Werte zwischen 0 und +20 Hz ein.[3] Die Abhängigkeit der vicinalen Kopplungskonstante vom Diederwinkel \!\,\phi wird durch die Karplus-Beziehung beschrieben.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, S. 4511, ISBN 3-440-04513-7.
  2. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 1502.
  3. D. H. Williams, I. Fleming: Strukturaufklärung in der organischen Chemie; Eine Einführung in die spektroskopischen Methoden, 6. überarbeitete Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1991, S. 105.