Pantothensäure

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Strukturformel
Strukturformel der Pantothensäure
Strukturformel des (R)-Enantiomers
Allgemeines
Trivialname Vitamin B5
Andere Namen
  • Pantothensäure
  • (R)-N-(2,4-Dihydroxy-3,3-dimethyl-1-oxobutyl)-β-alanin
  • (2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutyramido)propionsäure
Summenformel C9H17NO5
CAS-Nummer
  • 79-83-4 (D-Form)
  • 599-54-2 (Racemat)
  • 137-08-6 (als D-Calciumsalz)
PubChem 988
ATC-Code

A11EX

Kurzbeschreibung
  • gelbe, viskose Flüssigkeit
  • weißer, geruchloser, brennbarer Feststoff (als Calciumsalz)[1]
Vorkommen in allen tierischen und pflanzlichen Nahrungsmitteln
Physiologie
Funktion Bestandteil von Coenzym A und des Acyl-Carrier-Proteins der Fettsäure-Synthase, Beteiligung an der Wundheilung
Täglicher Bedarf 6 mg
Folgen bei Mangel Müdigkeit, Schlaflosigkeit, Depressionen, taube oder schmerzende Muskeln, Anämie, Immunschwächen, Magenschmerzen
Überdosis nicht bekannt
Eigenschaften
Molare Masse 219,24 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt

< 25 °C ; 190 °C (Calciumsalz)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Alkohol, Wasser, Ethylacetat, Dioxan und Eisessig. Unlöslich in Benzol und Chloroform
  • leicht löslich in Wasser (Calciumsalz)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pantothensäure, auch Vitamin B5, ist das wasserlösliche Vitamin B5 aus der Reihe der B-Vitamine.[2]

Funktion[Bearbeiten]

Pantothensäure ist nötig für den Aufbau von Coenzym A, das im Stoffwechsel den Transfer von Acylgruppen katalysiert (z. B. im Citratzyklus oder der Fettsäureoxidation/-Biosynthese als Acetyl-CoA, Succinyl-CoA, Malonyl-CoA).[3][4] Es ist beteiligt am Auf- und Abbau von Kohlenhydraten, Fetten, Aminosäuren und an der Synthese von Cholesterin, das für die Bildung der Steroidhormone gebraucht wird.

Biosynthese[Bearbeiten]

Pantothensäure kann bei Wirbeltieren (einschließlich Mensch) durch Umwandlung aus dem Provitamin Dexpanthenol entstehen.

Pantothensäure entsteht unter anderem in Bakterien und Archaeen bei der Kondensationsreaktion zwischen Pantoinsäure und β-Alanin. Pantothensäure ist chiral, folglich gibt es zwei Enantiomere der Pantothensäure, (R)-N-(2,4-Dihydroxy-3,3- dimethyl-1-oxobutyl)-β-alanin und (S)-N-(2,4-Dihydroxy-3,3- dimethyl-1-oxobutyl)-β-alanin und das Racemat [1:1-Mischung des (R)- und des (S)-Enantiomers]. Wenn in diesem Artikel oder in der Fachliteratur nicht ausdrücklich anders erwähnt, beziehen sich alle Angaben über Pantothensäure auf das in der Natur vorkommende reine (R)-Enantiomer.

Transport[Bearbeiten]

Beim Menschen wird Pantothensäure vom Transportprotein SMVT (sodium multi-vitamin transporter) resorbiert.[5]

Überschuss an Panthotensäure wird rasch über den Urin abgegeben.[6][7]

Vorkommen[Bearbeiten]

Pantothensäure kommt insbesondere in Innereien, Vollkornprodukten, Avocado, Eiern, Nüssen (insbesondere Pinienkerne), Reis, Obst, Gemüse, Milch und Bierhefe vor.

Bedarf[Bearbeiten]

Der Bedarf von 6 mg/Tag wird für gewöhnlich über normale Ernährung gedeckt. Eine Unterversorgung ist sehr selten, kann aber beispielsweise im Zusammenhang mit Darmerkrankungen, Alkoholmissbrauch oder chronischen Entzündungen auftreten.

Mangelerscheinungen[Bearbeiten]

Ein isolierter Mangel an Pantothensäure als Hypovitaminose ist selten; vielmehr fehlen dem Körper meist auch andere Vitamine der B-Gruppe. Ein Mangel kann zu Müdigkeit, Schlaflosigkeit, Depressionen, tauben oder schmerzenden Muskeln, Anämie, Immunschwächen und Magenschmerzen führen.

Das sogenannte Burning-Feet-Syndrom (burning feet = brennende Füße) tritt nach einem drei- bis viermonatigen Pantothensäuremangel auf. Die Krankheitserscheinungen sind zuerst Kribbeln und Taubheit in den Zehen, gefolgt von Brennen und Stechen in den Füßen. Diese Beschwerden werden von psychischen und neurologischen Erscheinungen wie Muskelverspannung oder Nervenreizzuständen begleitet. Bekannt wurde das Syndrom während des Zweiten Weltkrieges bei Kriegsgefangenen in Burma, auf den Philippinen und in Japan, die an Pantothensäuremangel litten.

Folgen einer Überdosierung[Bearbeiten]

Bei monatelanger Einnahme von deutlich über 10 g Pantothensäure pro Tag kann es als Hypervitaminose zu leichten Darmstörungen kommen, bei Überdosierungen um mehr als das Tausendfache der Maximalempfehlung zu gastrointestinalen Störungen oder Durchfall.[6][7] Außerdem können Gefäßerweiterungen bzw. fehlerhafte Gefäßneubildungen resultieren.

Geschichte[Bearbeiten]

Pantothensäure wurde im Jahr 1931 vom amerikanischen Ernährungsbiologen und Biochemiker Roger Williams als Stoff entdeckt, der das Wachstum von Hefen fördert.

Verwendung[Bearbeiten]

Als Wirkstoff unter anderem in Produkten für die Haarpflege und gegen Akne zu finden, sowie in sogenannten Energy Drinks.

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 137-08-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Dezember 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer: Biochemie. 6 Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2007. ISBN 978-3-8274-1800-5. (freier Volltextzugriff).
  3.  James E. Darnell, Harvey Lodish, David Baltimore: Molekulare Zellbiologie. de Gruyter, Berlin u. a. 2001, ISBN 3-11-011934-X (4. Auflage. Harvey Lodish: Molekulare Zellbiologie. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg u. a. 2001, ISBN 3-8274-1077-0). (freier Volltextzugriff).
  4. F. Rébeillé, S. Ravanel, A. Marquet, R. R. Mendel, M. E. Webb, A. G. Smith, M. J. Warren: Roles of vitamins B5, B8, B9, B12 and molybdenum cofactor at cellular and organismal levels. In: Natural product reports. Band 24, Nummer 5, Oktober 2007, S. 949–962, ISSN 0265-0568. doi:10.1039/b703104c. PMID 17898891.
  5. S. R. Chirapu, C. J. Rotter, E. L. Miller, M. V. Varma, R. L. Dow, M. G. Finn: High specificity in response of the sodium-dependent multivitamin transporter to derivatives of pantothenic acid. In: Current topics in medicinal chemistry. Band 13, Nummer 7, 2013, S. 837–842, ISSN 1873-4294. PMID 23578027.
  6. a b Gabriel a Camporeale, Rocio Rodriguez-Melendez, Janos Zempleni: Pantothenic acid and biotin. In: Ira Wolinsky, Judy A. Driskell (Hrsg.): Sports Nutrition: Vitamins and Trace Elements. CRC Press, Kapitel 9, 31. Oktober 2005, S. 312.
  7. a b J. W. Miller, L. M. Rogers, R. B. Rucker: Panthotenic acid. In: B. A. Bowman, R. M. Russell (Hrsg.): Present Knowledge in Nutrition. ILSI Press, Washington DC 2001, S. 253.
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