2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H4Cl4 | ||||||
| CAS-Nummer | 34588-40-4 | ||||||
| PubChem | 108070 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 265,95 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Sicherheitshinweise | |||||||
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| LD50 |
>3 mg·kg−1 (Meerschweinchen)[2] |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Das 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin oder Voß-Waller-Dioxin ist ein chloriertes Derivat des Naphthalin. Die Struktur ähnelt sehr dem berüchtigten Sevesodioxin 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin. Die Substanz wurde erstmals 1997 von Voß und Waller elektrochemisch abgebaut, weswegen es den irreführenden Trivialnamen Voß-Waller-Dioxin erhielt: Tetrachlornaphthalin gehört zu den polychlorierten Naphthalinen (kurz PCN) und nicht zu den Dioxinen.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
Das 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin kann in einer 14-stufigen Synthese aus 3,4-Dichlorphthalsäure hergestellt werden. 1962 wurde es von Reimlinger und King erstmals synthetisiert.
[Bearbeiten] Eigenschaften
[Bearbeiten] Physikalische Eigenschaften
2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin bildet weiße Nadeln und sublimiert bei 190–195 °C. Im Infrarotspektrum der Substanz treten Absorptionsbanden bei den Wellenzahlen 1638, 1478, 1458, 1346, 1177, 965, 902, 761 und 650 auf. Im Kernmagnetischen-Resonanz-Spektrum zeigen sich bei einer Lösung in Hexadeuterobenzol Wasserstoffatome bei 7,10 ppm (400 MHz, s, 4 H), Kohlenstoffatome bei 128,4 (quart.), 127,6 (quart.) und 128,0 (tert.) ppm (100 MHz).
[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften
In einer 15-stündigen Elektrolyse bei −2.2 V an der Arbeitselektrode konnte das 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin zu 98 % zu niederchlorierten oder halogenfreien Naphthalinderivaten abgebaut werden.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ WHO: Chlorinated Naphthalenes, Fraunhofer-Institut für Toxikologie und Experimentelle Medizin, Hannover, 2001.
