Weinlacton

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Strukturformel
Strukturformel von Weinlacton
Allgemeines
Name Weinlacton
Andere Namen

(3S,3aS,7aR)-3,6-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-on

Summenformel C10H14O2
CAS-Nummer 182699-77-0
PubChem 6427076
Eigenschaften
Molare Masse 166,22 g·mol−1
Schmelzpunkt

50−51 °C (3S,3aS,7aR)[1]
58−59 °C (3R,3aS,7aR)[1]
59−60 °C (3S,3aR,7aR)[1]
49−51 °C (3R,3aR,7aS)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Das Weinlacton ist eine im Wein vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der bicyclischen Lactone. Es besitzt einen intensiv süßen und kokosnussartigen Geruch,[3] der auch in großer Verdünnung noch wahrnehmbar ist.

Isomere[Bearbeiten]

Strukturformel mit nummerierten Positionen und mit jeweils einem Stern markierten Stereozentren

Aufgrund des strukturellen Aufbaus des Moleküls mit drei Stereozentren gibt es vier Enantiomerenpaare bzw. acht Diastereomere.

Das eigentliche Weinlacton liegt in der (3S,3aS,7aR)-Konfiguration vor und weist die niedrigste Geruchsschwelle von allen Isomeren auf, es ist bereits in einer Konzentration von 0,00001–0,00004 Nanogramm pro Liter Luft wahrnehmbar.

Die sehr unterschiedlichen Geruchsschwellen der acht Isomere in Luft wurden wie folgt bestimmt:

Strukturformel Konfiguration nach CIP-Konvention CAS-Nummer Geruchsschwelle [ng/l][4]
(3S,3aS,7aS)-Isomer (3S,3aS,7aS) 182699-81-6 0,007–0,014
(3R,3aR,7aR)-Isomer (3R,3aR,7aR) 14–28
(3R,3aR,7aS)-Isomer (3R,3aR,7aS) 182699-78-1 > 1000 (geruchlos)
(3R,3aS,7aS)-Isomer (3R,3aS,7aS) 182699-83-8 8–16
(3S,3aR,7aR)-Isomer (3S,3aR,7aR) 0,05–0,2
(3S,3aS,7aR)-Isomer (3S,3aS,7aR) 182699-77-0 0,00001–0,00004
(3S,3aR,7aS)-Isomer (3S,3aR,7aS) 182699-80-5 80–160
(3R,3aS,7aR)-Isomer (3R,3aS,7aR) 182699-79-2 > 1000 (geruchlos)

Das Racemat trägt die CAS-Nummer 78168-36-2. Die Isomere lassen sich gaschromatographisch an einer chiralen stationären Phase trennen.[4]

Darstellung[Bearbeiten]

(3S,3aS,7aR)-Weinlacton und (3R,3aS,7aR)-Weinlacton lassen sich aus (1R)-trans-Isolimonen darstellen.[5]

Synthese von Iodoweinlacton

Nach einer mehrstufigen Umsetzung wird ein Gemisch aus (3S,3aS,6R,7R,7aR)-7-Iodo-3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2(3H)-on und (3R,3aS,6R,7R,7aR)-7-Iodo-3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2(3H)-on erhalten, welches sich chromatographisch auftrennen lässt. Das gewünschte Isomer lässt sich dann mit Diazabicycloundecen zum entsprechenden Weinlacton umsetzen.

Synthese von Weinlacton

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d  Stefano Serra, Claudio Fuganti: Natural p-Menthene Monoterpenes: Synthesis of the Enantiomeric Forms of Wine Lactone, Epi-wine Lactone, Dill Ether, and Epi-dill Ether Starting from a Common Intermediate. In: Helvetica Chimica Acta. 87, Nr. 8, August 2004, ISSN 0018-019X, S. 2100–2109, doi:10.1002/hlca.200490189.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. H. Guth: Determination of the configuration of wine lactone. In: Helvetica Chimica Acta. Bd. 79, Ausgabe 6, 1996, S. 1559–1571; doi:10.1002/hlca.19960790606.
  4. a b H.-D. Belitz u. a.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Auflage. Springer, Berlin u. a. 2001, S. 343–345. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5.  Subhash P. Chavan, Rajendra K. Kharul, Anil K. Sharma, Sambhaji P. Chavan: An efficient and simple synthesis of (−)-wine lactone. In: Tetrahedron: Asymmetry. 12, Nr. 21, November 2001, ISSN 09574166, S. 2985–2988, doi:10.1016/S0957-4166(01)00511-0 (online).