Woollins’ Reagenz

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Strukturformel
Strukturformel von Woollins’ Reagenz
Allgemeines
Name Woollins’ Reagenz
Andere Namen

2,4-Diphenyl-1,3,2,4-
diselenadiphosphetan-2,4-diselenid

Summenformel C12H10P2Se4
CAS-Nummer 122039-27-4
PubChem 5066075
Kurzbeschreibung

rote Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 532,00 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

192–204 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​301​‐​373​‐​410
P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​311​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/25​‐​33​‐​50/53
S: (1/2)​‐​20/21​‐​28​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Woollins’ Reagenz ist eine Chemikalie, genauer eine phosphor- und selenhaltige organische Verbindung und kann als Selenanalogon des Lawessons Reagenz' betrachtet werden.

Herstellung[Bearbeiten]

Woollins’ Reagenz wird in hoher Reinheit und Ausbeute durch die Reaktion von Dichlordiphenylphosphin mit Na2Se (hergestellt durch Umsetzung von elementarem Selen mit Natrium in flüssigem Ammoniak) synthetisiert.[5] Alternativ kann es auch durch die Reaktion des Pentamers (PPh)5 mit elementarem Selen hergestellt werden.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Woollins’ Reagenz hat sich als nützlich für die Herstellung von Selenocarbonylverbindungen aus Carbonylverbindungen erwiesen.[7] So wurde die Synthese von Selenoamiden (Selenanaloga von Carbonsäureamiden und Thionamiden) und Selenoaldehyden (Selenanaloga von Aldehyden) beschrieben. Die Umsetzung von Woollins’ Reagenz mit Carbonsäuren, Alkenen, Alkinen und Nitrilen ist ebenfalls bekannt.[8]

Siehe auch[Bearbeiten]

Lawessons Reagenz

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1731, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Datenblatt Woollins’ Reagent, bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2013 (PDF).
  3. a b Nicht explizit in EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Selenverbindungen“; Eintrag aus der CLP-Verordnung zu Selenverbindungen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. April 2011 (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Ian P. Gray, Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin, J. Derek Woollins: A New Synthesis of (PhPSe2)2 (Woollins Reagent) and Its Use in the Synthesis of Novel P-Se Heterocycles. In: Chemistry – A European Journal. 11, 2005, S. 6221–6227, doi:10.1002/chem.200500291.
  6. M. J. Pilkington, Alexandra M. Z. Slawin und J. Derek Woollins, Heteroatom Chemistry 1990, 351.
  7. Pravat Bhattacharyya und J. Derek Woolins, Tetrahedron Letters 42 (2001) 5949.
  8. Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin und J. Derek Woollins, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 300.