Xanthotoxin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||||
| Name | Methoxsalen | ||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H8O4 | ||||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 298-81-7 | ||||||||||||||||||||
| PubChem | 4114 | ||||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||||
| DrugBank | DB00553 | ||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Nadeln oder Prismen, schmeckt bitter mit einem kribbelnden Nachgeschmack [1] |
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Photosensibilistor |
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| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 216,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Aceton, siedendem Alkohol[1]; wenig löslich in heißem Wasser, Ether[1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||||
Xanthotoxin ist ein Naturstoff, der in den ätherischen Ölen verschiedener Pflanzen vorkommt. Xanthotoxin ist ein Stoff aus der Gruppe der Psoralene, die wiederum zu den Cumarinen gerechnet werden.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Vorkommen
Xanthotoxin kommt in dem afrikanischen Baum Fagara xanthoxyloides und in verschiedenen Doldenblütlern wie der Engelwurz, der Bergamotte, der Pastinake und dem Riesen-Bärenklau vor.
[Bearbeiten] Klinische Angaben
[Bearbeiten] Anwendungsgebiete (Indikationen)
Der Arzneistoff wird bei einigen Hauterkrankungen (z. B. Psoriasis) eingesetzt. Gleichzeitig kann auch mit langwelligem UV-Licht bestrahlt werden. In einem solchen Fall spricht man von der PUVA-Therapie.
[Bearbeiten] Gefahren
Xanthotoxin ist für wechselwarme Tiere giftig. Wie das chemisch verwandte Bergapten besitzt Xanthotoxin als lineares Furanocumarin photosensibilisierende Eigenschaften, das heißt es sensibilisiert die Haut gegen Sonnenlicht und UV-Strahlung. Durch die Substanz werden bei Lichteinwirkung starke Entzündungen und Sonnenbrand hervorgerufen. Dabei schädigt Xanthotoxin auch die DNA der Hautzellen, so dass Langzeitschäden wie Krebs die Folge sein können.
[Bearbeiten] Handelsnamen
Meladinine (D, CH), Oxsoralen (A), Uvadex (D, A, CH)
[Bearbeiten] Literatur
- Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 7. Auflage 1996, WVG Stuttgart, ISBN 3-8047-1377-7
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Xanthotoxin im Römpp Online. Version 3.19. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 15. März 2011.
- ↑ a b c Datenblatt 8-Methoxypsoralen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
[Bearbeiten] Weblinks
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