Xylylbromide

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Xylylbromide
Name o-Xylylbromid m-Xylylbromid p-Xylylbromid
Andere Namen 2-Methylbenzylbromid 3-Methylbenzylbromid 4-Methylbenzylbromid
Strukturformel O-Xylylbromid.svg M-Xylylbromid.svg P-Xylylbromid.svg
CAS-Nummer 89-92-9 620-13-3 104-81-4
Summenformel C8H9Br
Molare Masse 185,06 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Schmelzpunkt 20 °C[1] [2] 38 °C[3]
Siedepunkt 223 °C[1] 212–215 °C[2] 220 °C[3]
Löslichkeit schlecht löslich in Wasser,
gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln wie Ethanol oder Ether
GHS-
Kennzeichnung
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig
Gefahr[1]
05 – Ätzend 07 – Achtung
Gefahr[4]
05 – Ätzend
Gefahr[5]
H- und P-Sätze 330​‐​314 302​‐​314​‐​332 314
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
260​‐​303+361+353
305+351+338​‐​320​‐​405​‐​501
280​‐​305+351+338​‐​310 280​‐​305+351+338​‐​310
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Ätzend
Ätzend
(C)
R-Sätze 34 20/22​‐​34 34
S-Sätze 26​‐​36/37/39​‐​45 7/9​‐​26​‐​27​‐​36/37/39​‐​45 26​‐​36/37/39​‐​45

Die Xylylbromide, auch als Methylbenzylbromide bezeichnet, sind Bromderivate des Xylols. Man erhält sie beim Einwirken von Brom auf die Xylole, wobei ein H-Atom in der Seitenkette durch ein Br-Atom ersetzt wird. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich drei Konstitutionsisomere (o-, m-, und p-Xylylbromid) mit der Summenformel C8H9Br.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Xylylbromide sind wasserunlöslich, allerdings gut löslich in Ethanol und Ether. Die größte augenreizende Wirkung hat o-Xylylbromid, es kristallisiert in farblosen prismatischen Kristallen. Das p-Xylylbromid, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Geschichte[Bearbeiten]

Im kaiserlichen Deutschland wurde es als T-Stoff oder Fliedergas bezeichnet (in Großbritannien als Elder-gas) und als chemischer Kampfstoff betrachtet und auch verwendet. Eingesetzt wurde Xylylbromid im Ersten Weltkrieg, z.B. im Januar 1915 durch Deutschland bei Bolimow und Łódź. Die Wirkung war auf Grund der herrschenden Temperaturen gering, da nicht genügend Xylylbromid verdampfen konnte. Bei einem Einsatz an der Westfront im März 1915 in der der Nähe von Nieuport (Westflandern) war der Erfolg auf Grund höherer Temperaturen größer.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu o-Xylylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu m-Xylylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Eintrag zu p-Xylylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt 3-Methylbenzyl bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
  5. Datenblatt 4-Methylbenzyl bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).