Yohimbin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Name | Yohimbin | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H26N2O3 | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 8969 | |||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||
| DrugBank | DB01392 | |||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 354,44 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (277 mg·l−1 bei 25 °C)[1] |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| LD50 | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||
Yohimbin ist eine vornehmlich in den Blättern und der Rinde des Yohimbe-Baumes (Pausinystalia yohimbe) natürlich vorkommende Substanz aus der Gruppe der Indolalkaloide. Darüber hinaus ist Yohimbin auch in den Wurzeln zahlreicher Schlangenwurze (Rauvolfia-Arten) anzutreffen. Zu den nach dieser Art benannten Rauvolfia-Alkaloiden gehören neben Yohimbin ferner auch beispielsweise Reserpin, Serpentin und Ajmalin).[4] Therapeutisch wird Yohimbin bei Erektionsstörungen eingesetzt.[5]
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Pharmakologie
Yohimbin ist ein hochpotenter Antagonist an α2-Adrenozeptoren, welche u. a. in der glatten Muskulatur von Blutgefäßen zu finden sind. Eine Blockade dieser glattmuskulären Rezeptoren führt zu einer Erweiterung der Gefäße.[6] Yohimbin überquert zudem rasch die Blut-Hirn-Schranke und erhöht durch zentrale Mechanismen den Blutdruck und die Herzfrequenz. Außerdem erhöht es die motorische Aktivität und führt zu Tremor.
Weiterhin beschrieben sind eine antiemetische, antidiuretische, lokal betäubende, und monoaminooxidasehemmende Wirkung.[7]
Die aphrodisierende Wirkung des Yohimbins soll einerseits ebenfalls auf die Blockade von α2-Adrenozeptoren auf Blutgefäßen in den männlichen Geschlechtsorganen und andererseits auf die Blockade von α2-Adrenozeptoren im Zentralnervensystem zurückzuführen sein. Darüber hinaus interagiert Yohimbin mit zahlreichen Serotonin-(5-HT)-Rezeptoren.
[Bearbeiten] Nebenwirkungen
Zu den häufigsten beobachteten Nebenwirkungen (1 bis 10 %) nach Einnahme von Yohimbin in therapeutischer Dosierung zählen Schlaflosigkeit, Angst, Unruhe, Reizbarkeit, Kopfschmerzen, Übelkeit und verstärkter Harndrang. Gelegentlich (0,1 bis 1 %) treten Nervosität, Schwindel, Erbrechen, Appetitlosigkeit, Magenbeschwerden, Durchfall, Schwitzen, Frösteln, Herzklopfen, Steigerung des Blutdrucks und der Herzfrequenz auf. Über das gelegentliche Auftreten allergischer Reaktionen und Hautrötungen wurde ebenfalls berichtet. Deutlich seltenere Nebenwirkungen sind unter anderem Hypotonie, Bronchospasmus und Tremor.[8] Nach Einnahme einer sehr hohen Dosis Yohimbin (200 mg) wurde unter anderem ein Lupus erythematodes mit chronischem Nierenversagen beschrieben.[9] Yohimbin kann bei Patienten mit Posttraumatischer Belastungsstörung Panikattacken und Flashbacks auslösen.[10]
[Bearbeiten] Therapeutischer Stellenwert
Studien zeigen, dass Patienten mit psychogener und/oder organischer Impotenz teilweise von einer Medikation mit Yohimbin profitieren können.[11][12] Die Anwendung erfolgte über einen Zeitraum von 2 bis 10 Wochen. Nachteilig ist die inter- und intraindividuell stark schwankende Bioverfügbarkeit des Yohimbins, die Ausmaße von 7 % bis 87 % annehmen kann.[13] Mit dem Aufkommen der gut wirksamen PDE-5-Hemmer für die Behandlung der erektilen Dysfunktion ist die Bedeutung des schwach und unzuverlässig wirkenden Yohimbins zurück getreten.[14][15]
Die früher praktizierte Behandlung des Bluthochdrucks mit Yohimbin ist seit langem obsolet.
[Bearbeiten] Pharmazeutische Informationen
Yohimbin ist oral anwendbar. Arzneilich verwendet wird das Yohimbinhydrochlorid.
[Bearbeiten] Handelsnamen
Yocon-Glenwood (D, A), Procomil (D)
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c Yohimbin bei ChemIDplus.
- ↑ Chemistryworld.de: YOHIMBIN UND YOHIMBIN-HYDROCHLORID.
- ↑ a b c Datenblatt Yohimbine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Yohimbin im Lexikon der Biologie/Chemie.
- ↑ Pharmazeutische Zeitung: Yohimbin: Potenzkraft vom Äquator.
- ↑ van Brummelen P, Vermey P, Timmermans PB, van Zwieten PA: Preliminary evidence for a postsynaptic a2-adrenoceptor in the vasculature of the human forearm. In: Br. J. Clin. Pharmacol. 15, 1983, S. 134P-135.
- ↑ Yohimbin - Pharmakologie auf http://www.vetpharm.uzh.ch (Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie, Zürich, Schweiz).
- ↑ Fachinformation Yocon-Glanwood. Glenwood GmbH, Stand Februar 2010.
- ↑ Gabardi, Steven et al.: A Review of Dietary Supplement-Induced Renal Dysfunction. In: Clin J Am Soc Nephrol. Nr. 2, 2007, S. 757–765 (Artikel).
- ↑ Jonathan Shay, M.D., Ph.D.: About Medications For Combat PTSD Stand: 26. April 2008.
- ↑ E. Ernst E, M.H. Pittler: Yohimbine for erectile dysfunction: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials. In: J Urol. 1998 Feb;159(2):433-6.
- ↑ Yohimbine for erectile dysfunction update. Publikation von Bandolier, 1. April 2007.
- ↑ W. Blaschek, R. Hänsel, K. Keller: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 2. 5. Ausgabe, Verlag Springer, 1998, Seite 323.
- ↑ I. Knebel: Tadalafil und Vardenafil. In: Pharmazeutische Zeitung, Ausgabe 11, 2004.
- ↑ C. Leiber, U. Wetterauer: Individuelle Therapie für das heimliche Leiden In: Pharmazeutische Zeitung, Ausgabe 37, 2005.
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