Zibeton

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Strukturformel
Struktur von Zibeton
Allgemeines
Name Zibeton
Andere Namen
  • (Z)-9-Cycloheptadecen-1-on
  • cis-9-Cycloheptadecen-1-on
  • (Z)-Cycloheptadec-9-en-1-on
  • cis-Cycloheptadec-9-en-1-on
Summenformel C17H30O
CAS-Nummer 542-46-1
PubChem 5315941
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 250,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,91 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

32,5 °C[3]

Siedepunkt

343 °C [3]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4820 (bei 37 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten

5010 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Zibeton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyklisches Ketone.

Vorkommen[Bearbeiten]

Afrikanischen Zibetkatze

Der Naturstoff Zibeton ist ein Hauptbestandteil des Duftstoffes Zibet – dem Analsekret der Afrikanischen Zibetkatze. Es ist eines der ältesten bekannten Parfuminhaltsstoffe. Zibeton ist nahe verwandt mit Muscon. Beide Verbindungen haben die Struktur eines großen cyklischen Moleküls. Die Struktur wurde von Leopold Ružička 1926 geklärt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Zibeton kann synthetisch durch Dieckmann-Cyclisierung[6] (Dieckmann-Kondensation) von 9-Octadecen-1,18-dicarbonsäuredialkylestern oder Ti-Claisen-Kondensation[7] gewonnen werden.

Verwendung[Bearbeiten]

Zibeton wird häufig als Duftstoff in Parfum, Seifen und anderen Haushaltschemikalien verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Cycloheptadeca-9-en-1-one (JECFA Evaluation)
  2. a b Beitrag zur Synthese des Zibetons (ETHZ)
  3. a b Eintrag Zibeton bei ChemIDplus
  4. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. MSDS auf chinaperfumer.com (PDF-Datei; 33 kB).
  6. freshpatents.com
  7. Development of Efficient and Practical Ti-Claisen Condensation and the Related Aldol Reaction (PDF-Datei; 280 kB).