Zimelidin

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Strukturformel
Strukturformel von Zimelidin
Allgemeines
Freiname Zimelidin
Andere Namen
  • Zimeldin
  • (Z)-3-(4'-Bromphenyl)-3-(3''-pyridyl)dimethylallylamin
  • (Z)-3-[1-(p-Bromphenyl)-3-(dimethylamino)propenyl]pyridin
  • (Z)-3-(4-Bromphenyl)-N,N-dimethyl-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-amin (IUPAC)
Summenformel C16H17BrN2
CAS-Nummer
  • 56775-88-3
  • 60525-15-7 (Dihydrochlorid)
PubChem 41987
ATC-Code

N06AB02

DrugBank DB04832
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidepressivum

Wirkmechanismus

Serotonin-Wiederaufnahmehemmer

Eigenschaften
Molare Masse 317,22 g·mol−1
Schmelzpunkt

196–199 °C (Dihydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Der Arzneistoff Zimelidin (Handelsnamen: Normud®, Zelmid®) war einer der ersten selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI), der als Antidepressivum auf den Markt kam. Er wurde 1983 zurückgezogen, weil er zu immuntoxischen Schäden („Zimelidin-Syndrom“) und Fällen von Guillain-Barré-Syndrom führte.

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein bromhaltiges Pyridylallylamin.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Die Verbindung kann in eine dreistufigen Synthese hergestellt werden. Im ersten Schritt wird 4-Bromacetophenon mit Formaldehyd und Dimethylamin zum 3-Dimethylamino-4'-brompropiophenon umgesetzt. Nach Einführung der Pyridinfunktion mittels 3-Pyridyllithium und anschließender Dehydratisierung mit Schwefelsäure erhält man die Zielverbindung.[3]

Zimelidine synthesis.svg

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten]

Zimelidin ist ein stärkerer Serotonin-Wiederaufnahmehemmer als Clomipramin, die Wiederaufnahme von Noradrenalin ist bei diesem Wirkstoff schwächer ausgeprägt als beim Imipramin.

Literatur[Bearbeiten]

  • O. Benkert et al.: Effect of zimelidine (H 102/09) in depressive patients. In: Arzneimittelforschung. Nr. 27 (12), 1977, S. 2421–2423.

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Baeckvall, J.-E.; Nordberg, R.E.; Nystroem, J.-E.; Hoegberg, T.; Ulff, B.: Synthesis of 3-aryl-3-pyridylallylamines related to zimelidine via palladium-catalyzed amination in J. Org. Chem. 46 (1981) 3479–3483, doi:10.1021/jo00330a019.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b c d e A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
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