Zimtsäureethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Zimtsäureethylester
Allgemeines
Name Zimtsäureethylester
Andere Namen
  • Ethylcinnamat
  • Ethyl-3-phenylprop-2-enoat (IUPAC)
Summenformel C11H12O2
CAS-Nummer 103-36-6
PubChem 637758
Kurzbeschreibung

gelborange Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 176,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,05 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

6–8 °C[2]

Siedepunkt
Löslichkeit

unlöslich in Wasser[4]

Brechungsindex

1,558[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

4000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Zimtsäureethylester ist eine orangefarbene Flüssigkeit, gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäureethylester hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtsäureethylester.

Vorkommen[Bearbeiten]

Zimtsäureethylester kommt als Aromastoff im Wein vor.

Darstellung[Bearbeiten]

Zimtsäureethylester kann durch Veresterung von Zimtsäure mit Ethanol gewonnen werden, in Gegenwart von Schwefelsäure[5] oder Salzsäure.[6]

Herstellung von Zimtsäureethylester durch Veresterung von Zimtsäure mit Ethanol

Ein weiterer Weg ist die Reaktion von Zimtsäure mit Thionylchlorid (dabei entsteht intermediär Zimtsäurechlorid) und Ethanol.[7]

Herstellung von Thionylchlorid
Herstellung von Zimtsäureethylester mit Thionylchlorid

Ebenso ist es möglich, Zimtsäureethylester durch eine Claisen-Kondensation aus Benzaldehyd und Ethylacetat herzustellen.[8][5]

Herstellung von Zimtsäureethylester durch Claisen-Kondensation

Reaktionen[Bearbeiten]

Mit Hydrazinhydrat reagiert Zimtsäureethylester zu Zimtsäurehydrazid. Dieses bildet mit Salpetriger Säure durch eine Ringschlußreaktion 1-Nitroso-5-phenyl-3-pyrazolidon.[9]

Bildung von Zimtsäurehydrazid und Ringschlußreaktion mit Salpetriger Säure

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Versuchsprotokoll Uni Basel (PDF; 27 kB).
  2. a b c d e f Datenblatt Ethyl cinnamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  3. a b Datenblatt Zimtsäureethylester bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  4. a b C. S. Marvel, W. B. King: "Ethyl Cinnamate" in Organic Syntheses, 1929, 38, S. 38 (Volltext).
  5. E. Fischer, A. Speier: "Darstellung der Ester" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1895, 28, S. 3252ff. (Volltext).
  6. Autorengemeinschaft: Organikum, 15. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976, S. 527.
  7. L. Claisen: "Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1890, 23, S. 976ff. (Volltext).
  8. T. Curtius, P. A. Bleicher: "Über das Hydrazid der m-Nitrozimtsäure und sein Verhalten gegen Salpetrigsäure" in Journal für Praktische Chemie, 1924, 107 (1-4), S. 86–98 (doi:10.1002/prac.19241070106).