Zimtsäuremethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Zimtsäuremethylester
Allgemeines
Name Zimtsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylcinnamat
  • Methyl-3-phenylprop-2-enoat (IUPAC)
Summenformel C10H10O2
CAS-Nummer
  • 103-26-4
  • 1754-62-7 (trans-Form)
PubChem 637520
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 162,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,09 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

33–38 °C[1]

Siedepunkt

260–262 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

5000 mg·kg−1 (LD50Hasetransdermal)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Zimtsäuremethylester

Zimtsäuremethylester ist ein weißer Feststoff[1] und besitzt einen Geruch nach Balsam und Erdbeeren. Zimtsäuremethylester gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäuremethylester hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtsäuremethylester.

Vorkommen[Bearbeiten]

In der Natur kommt der Ester in verschiedenen Pflanzen vor, z. B. in Erdbeeren und verschiedenen Basilikumarten.[5] Die Eukalyptus-Art Eucalyptus olida hat den größten Gehalt an Zimtsäuremethylester.[6]

Darstellung[Bearbeiten]

Zimtsäuremethylester kann durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol gewonnen werden.

Herstellung von Zimtsäuremethylester durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol

Auch durch eine Claisen-Kondensation von Benzaldehyd und Methylacetat in Anwesenheit von Natrium kann Zimtsäuremethylester gewonnen werden. Eine weitere Synthesemöglichkeit stellt die Wittig-Reaktion dar, die über ein Phosphoniumsalz und eine Additionsreaktion an Benzaldehyd den Ester bildet.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Zimtsäuremethylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. August 2013 (PDF).
  2. Datenblatt Zimtsäuremethylester bei Carl Roth, abgerufen am 9. Februar 2010.
  3. a b c Datenblatt Zimtsäuremethylester bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  4. Datenblatt Zimtsäuremethylester bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  5. Amparo Viña, Elizabeth Murillo: Essential oil composition from twelve varieties of basil (Ocimum spp) grown in Colombia, in: J. Braz. Chem. Soc., 2003, 14 (5); doi:10.1590/S0103-50532003000500008.
  6. D. J. Boland, J. J. Brophy, A. P. N. House, Eucalyptus Leaf Oils, 1991, ISBN 0-909605-69-6.
  7. Versuchsprotokoll Ruhr-Universität Bochum (PDF).