Zinostatin

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Strukturformel
Neocarzinostatin.png
Neocarzinostatin-Chromophor
Allgemeines
Freiname Zinostatin (INN)
Andere Namen
  • Neocarzinostatin (WHO)
  • (4S,6R,11R,12R)-11-[(α-D-2,6- Didesoxy-2- methylaminogalakto-pyranosyl)oxy]-12- {[(2-hydroxy-7-methoxy-methylnaphth-1-yl) carbonyl]oxy}-4-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxatricyclo [8.3.0.0(4,6)]tridec-9,13-dien-2,7-diin (zusammen mit dem Apoprotein, IUPAC)
Summenformel C35H33NO12
CAS-Nummer 9014-02-2 (Holo-Neocarzinostatin)
79633-18-4 (Neocarzinostatin-Chromophor)
PubChem 447545
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Eigenschaften
Molare Masse 659,64 g·mol−1 (Neocarzinostatin-Chromophor)
circa 10.700 g·mol−1 (Holo-Neocarzinostatin)
Schmelzpunkt

260 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Zinostatin (auch: Neocarzinostatin) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Endiin-Antibiotika mit antineoplastischer Wirkung. Verantwortlich für die Antitumor-Wirkung ist ein chromophorer Teil, der nicht-kovalent an ein aus 113 Aminosäuren bestehendes Apoprotein gebunden ist. Das Chromophor ist ohne die Bindung an das Peptid chemisch instabil. Das Peptid besteht aus einer einzigen Kette. Zinostatin wird aus Kulturen von Streptomyces carcinostaticus var. F-41 gewonnen.[4] Das Neocarzinostatin-Chromophor verursacht an der DNA Strangbrüche, bevorzugt an der Desoxyribose des Thymins.[3]

Das Konjugat aus Zinostatin mit Styrol-Maleinsäure-Copolymer wurde bis 2009 in Japan zur Behandlung des Leberzellkarzinoms verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1750, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c Datenblatt Neocarzinostatin from Streptomyces carzinostaticus bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).
  3. a b c d e Neocarzinostatine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. August 2011.
  4. Pharmazeutische Stoffliste, 12. Ausgabe 2001, Werbe- und Vertriebsgesellschaft Deutscher Apotheker.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel bietet einen allgemeinen Überblick zu einem Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!