2-Methylvaleraldehyd

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Methylvaleraldehyd
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Methylvaleraldehyd
Andere Namen
  • 2-Methylpentanal (IUPAC)
  • alpha-Methylpentanal
  • (±)-2-Methylpentanal
  • 2-Methylpentaldehyd
  • 2-Formylpentan
Summenformel C6H12O
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 123-15-9 [Racemat]
  • 53531-14-9 [(R)-Enantiomer]
  • 82043-22-9 [(S)-Enantiomer]
EG-Nummer 204-605-2
ECHA-InfoCard 100.004.188
PubChem 31245
ChemSpider 28985
Wikidata Q27162196
Eigenschaften
Molare Masse 100,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−100 °C[1]

Siedepunkt

118 °C[1]

Dampfdruck
  • 19,3 hPa (20 °C)[1]
  • 25,5 hPa (25 °C)[1]
  • 88,4 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (4,2 g·l−1)[1]

Brechungsindex

1,400 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

>3200 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylvaleraldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aldehyde. Er wird als Zwischenprodukt zur Herstellung höher veredelter Produkte wie Agrochemikalien, Duft- und Farbstoffe sowie Katalysatoren für Polymersynthesen (vor allem Polyester) in der chemischen Industrie eingesetzt.

Zwiebel enthalten natürlichweise 2-Methylvaleraldehyd

Natürlich kommt 2-Methylvaleraldehyd unter anderem in Zwiebeln, erhitztem Porree, Weizenbrot, erhitztem Rindfleisch, gebratenem Schweinefleisch, Bier und Kaffee vor.[4]

2-Methylvaleraldehyd kommt in zwei stereoisomeren Formen vor, da es am C2-Atom ein Stereozentrum besitzt. Folglich existieren die beiden Enantiomere (R)-2-Methylvaleraldehyd und (S)-2-Methylvaleraldehyd. Ohne näher spezifizierenden Zusatz ist meist ein Gemisch der beiden Substanzen gemeint, das als Racemat bezeichnet wird.

Stereoisomere von 2-Methylvaleraldehyd
Name (R)-2-Methylvaleraldehyd (S)-2-Methylvaleraldehyd
Andere Namen (−)-2-Methylvaleraldehyd (+)-2-Methylvaleraldehyd
Strukturformel
CAS-Nummer 53531-14-9 82043-22-9
123-15-9 (unspez.)
PubChem 6994104 6999050
31245 (unspez.)
Wikidata Q82239303 Q82239348
Q27162196 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

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Die technische Herstellung von racemischem 2-Methylvaleraldehyd erfolgt durch Aldolkondensation von Propionaldehyd in Gegenwart von basischen Katalysatoren (z. B. Natriumhydroxid, Amine) und anschließender selektiven katalytischen Hydrierung des entstandenen 2-Methyl-2-pentenals.[2]

Technische Herstellung von 2-Methylvaleraldehyd
Technische Herstellung von 2-Methylvaleraldehyd

Ferner ist es auch durch schonende Oxidation von 2-Methylpentanol zugänglich.

Physikalische Eigenschaften

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2-Methylvaleraldehyd hat eine relative Gasdichte von 3,45 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,03 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Außerdem weist 2-Methylpentanal eine dynamische Viskosität von 0,61 mPa·s bei einer Temperatur von 20 °C auf.[1]

Chemische Eigenschaften

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2-Methylvaleraldehyd ist eine leicht entzündbare Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der Aldehyde. Er ist schwer löslich in Wasser und leichter als Wasser. 2-Methylpentanal ist mittel bzw. schwer flüchtig. Wässrige Lösungen von 2-Methylpentanal reagieren sauer. Eine Lösung mit 4,2 g·l−1 weist bei 20 °C einen pH-Wert von 4 auf.[1]

2-Methylvaleraldehyd findet in der chemischen Industrie mittelmäßige Anwendung. Die Verbindung wird vorwiegend als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer chemischer Produkte verwendet. Dazu zählen besonders Agrochemikalien, Duft-, Riech- und Farbstoffe sowie Katalysatorsysteme zur Kunststoffsynthese. Des Weiteren ist 2-Methylpentanal eine wichtige Vorstufe zur Herstellung von Beruhigungsmittel wie Meprobamat und Mebutamat verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 2-Methylvaleraldehyd können mit Luft explosive Gemische bilden. 2-Methylpentanal wird hauptsächlich durch den Atemtrakt aufgenommen, eine Resorption über die Haut und den Verdauungstrakt wird stark vermutet. Bei Aufnahme oder Verschlucken kann es zu Reizwirkungen auf Augen, Atemwege und Haut kommen. Zur Reproduktionstoxizität und Kanzerogenität liegen bisher keine ausreichenden Angaben vor. Für strukturell ähnliche Aldehyde wurde jedoch eine gewisse mutagene Wirkung durch In-vitro-Tests gefunden, jedoch keiner Bewertung unterzogen. 2-Methylvaleraldehyd weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von 1,6 Vol.-% und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von 6,6 Vol.-% auf. Die Zündtemperatur beträgt 195 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4. Mit einem Flammpunkt von 16 °C gilt 2-Methylpentanal als leicht entflammbar.[1]

Commons: 2-Methylvaleraldehyd – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu 2-Methylvaleraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber, Guido D. Frey: Aldehydes, Aliphatic. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 15. Januar 2013, doi:10.1002/14356007.a01_321.pub3.
  3. Eintrag zu 2-Methylvaleraldehyde im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 4. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume I. CRC Press, 1997, ISBN 0-8493-9416-3, S. 1818 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).