(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
benzothiazole.svg)
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | (Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H6N2S3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rote bis braune Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 238,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,125 g·l−1 bei 24 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat oder TCMTB ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiazole.
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat ist eine ölige, brennbare, rote bis braune Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Cyanwasserstoff, Schwefeloxide und Stickoxide entstehen.[2] Als Abbauprodukte treten 2-Mercaptobenzothiazol (2-MBT) und 2-Benzothiazolsulfonsäure auf.[5]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat wird als Breitbandmikrobizid, Anstrichfungizid und Anstrichalgizid verwendet.[2] Der Wirkstoff wurde 1980 in den USA zugelassen.[5] Er findet etwa bei der Lederkonservierung[6], zum Schutz von Papierprodukten, in Holzschutzmitteln oder gegen das Verkeimen von Brauchwasser seine Anwendung.[5]
In den USA wird (Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat als Fungizid zur Saatgutbeizung bei Getreide, Saflor, Baumwolle und Zuckerrüben eingesetzt.
Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
TCMTB ist in der Europäischen Union kein zulässiger Pflanzenschutzwirkstoff.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8] TCMTB ist als Wirkstoff für die Produktarten 9 (Schutzmittel für Fasern, Leder, Gummi und polymerisierte Materialien) und 12 (Schleimbekämpfungsmittel) unter Bewertung[9] gemäß der Verordnung (EU) Nr. 528/2012 (Biozid-Verordnung).
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Thomas Swan: Coating Additives & Leather Fungicides (Memento vom 13. Januar 2013 im Internet Archive)
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 21564-17-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. August 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu (benzothiazol-2-ylthio)methyl thiocyanate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt TCMTB, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. August 2012 (PDF).
- ↑ a b c EPA: Reregistration Eligibility Decision for 2-(Thiocyanomethylthio)-benzothiazole (TCMTB) (PDF; 2,7 MB), August 2006.
- ↑ Engin Bagda: Biozide in Bautenbeschichtungen. expert verlag, 2000, ISBN 3-8169-1861-1, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2-(dithiocyanomethylthio)-benzothiazol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
- ↑ Information on biocides. ECHA, abgerufen am 7. Juli 2022.