(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat

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Strukturformel
Strukturformel von (Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat
Allgemeines
Name (Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat
Andere Namen
  • TCMTB
  • 2-(Thiocyanomethylthio)benzthiazol
  • Thiocyansäure-2-(benzothiazolthio)methylester
Summenformel C9H6N2S3
CAS-Nummer 21564-17-0
PubChem 30692
Kurzbeschreibung

rote bis braune Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 238,35 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Schmelzpunkt

−10 °C[1]

Siedepunkt

120 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,125 g·l−1 bei 24 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​302​‐​319​‐​315​‐​317​‐​410Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 260​‐​273​‐​280​‐​284​‐​305+351+338​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​26​‐​36/38​‐​43​‐​50/53
S: (1/2)​‐​28​‐​36/37​‐​38​‐​45​‐​60Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat oder TCMTB ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiazole.

Eigenschaften[Bearbeiten]

(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat ist eine ölige, brennbare, rote bis braune Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Cyanwasserstoff, Schwefeloxide und Stickoxide entstehen.[1] Als Abbauprodukte treten 2-Mercaptobenzothiazol (2-MBT) und 2-Benzothiazolsulfonsäure auf.[4]

Verwendung[Bearbeiten]

(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat wird als Breitbandmikrobizid, Anstrichfungizid und Anstrichalgizid verwendet.[1] Der Wirkstoff wurde 1980 in den USA zugelassen.[4] Er findet etwa bei der Lederkonservierung[5], zum Schutz von Papierprodukten, in Holzschutzmitteln oder gegen das Verkeimen von Brauchwasser seine Anwendung.[4]

In den USA wird (Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat als Fungizid zur Saatgutbeizung bei Getreide, Saflor, Baumwolle und Zuckerrüben eingesetzt. TCMTB ist in der Europäischen Union kein zulässiger Pflanzenschutzwirkstoff.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 21564-17-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. August 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt TCMTB, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. August 2012 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b c EPA: Reregistration Eligibility Decision for 2-(Thiocyanomethylthio)-benzothiazole (TCMTB) (PDF; 2,7 MB), August 2006.
  5.  Engin Bagda: Biozide in Bautenbeschichtungen. expert verlag, 2000, ISBN 3-81691861-1, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 3. August 2012.