(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat

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Strukturformel
Strukturformel von (Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat
Allgemeines
Name (Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat
Andere Namen
  • TCMTB
  • 2-(Thiocyanomethylthio)benzthiazol
  • Thiocyansäure-2-(benzothiazolthio)methylester
  • Casacide[1]
Summenformel C9H6N2S3
CAS-Nummer 21564-17-0
PubChem 30692
Kurzbeschreibung

rote bis braune Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2]

Eigenschaften
Molare Masse 238,35 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Schmelzpunkt

−10 °C[2]

Siedepunkt

120 °C[2]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,125 g·l−1 bei 24 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​302​‐​319​‐​315​‐​317​‐​410
P: 260​‐​273​‐​280​‐​284​‐​305+351+338​‐​310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​26​‐​36/38​‐​43​‐​50/53
S: (1/2)​‐​28​‐​36/37​‐​38​‐​45​‐​60Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat oder TCMTB ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiazole.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat ist eine ölige, brennbare, rote bis braune Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Cyanwasserstoff, Schwefeloxide und Stickoxide entstehen.[2] Als Abbauprodukte treten 2-Mercaptobenzothiazol (2-MBT) und 2-Benzothiazolsulfonsäure auf.[5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat wird als Breitbandmikrobizid, Anstrichfungizid und Anstrichalgizid verwendet.[2] Der Wirkstoff wurde 1980 in den USA zugelassen.[5] Er findet etwa bei der Lederkonservierung[6], zum Schutz von Papierprodukten, in Holzschutzmitteln oder gegen das Verkeimen von Brauchwasser seine Anwendung.[5]

In den USA wird (Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat als Fungizid zur Saatgutbeizung bei Getreide, Saflor, Baumwolle und Zuckerrüben eingesetzt.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

TCMTB ist in der Europäischen Union kein zulässiger Pflanzenschutzwirkstoff.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Thomas Swan: Coating Additives & Leather Fungicides
  2. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 21564-17-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. August 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt TCMTB, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. August 2012 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. a b c EPA: Reregistration Eligibility Decision for 2-(Thiocyanomethylthio)-benzothiazole (TCMTB) (PDF; 2,7 MB), August 2006.
  6. Engin Bagda: Biozide in Bautenbeschichtungen. expert verlag, 2000, ISBN 3-8169-1861-1, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2-(dithiocyanomethylthio)-benzothiazol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 8. März 2016.