1,1,2-Trichlorethan

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Strukturformel
Struktur von 1,1,2-Trichlorethan
Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name 1,1,2-Trichlorethan
Andere Namen
  • beta-Trichlorethan
  • Vinyltrichlorid
  • Chlorethylidendichlorid
  • Chlorethylendichlorid
  • 1,1,2-TCE
Summenformel C2H3Cl3
CAS-Nummer 79-00-5
PubChem 6574
Kurzbeschreibung

farblose flüchtige Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 133,40 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,44 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−35,5 °C[1]

Siedepunkt

113,65 °C[1]

Dampfdruck

25 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (4,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,471 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​332​‐​312​‐​302
P: 280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22​‐​40​‐​66
S: (2)​‐​9​‐​36/37​‐​46
MAK

DFG/Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 55 mg·m−3[1][6]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−190,8 kJ/mol[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,1,2-Trichlorethan ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Organochlorverbindungen und aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe. Es ist isomer zu 1,1,1-Trichlorethan.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Dargestellt werden kann 1,1,2-Trichlorethan durch Weiterchlorierung von 1,2-Dichlorethan.

Eigenschaften[Bearbeiten]

1,1,2-Trichlorethan ist eine süßlich riechend Flüssigkeit, welche schlecht löslich in Wasser ist. Ihre Dämpfe sind viel schwerer (4,61-mal so schwer) als Luft.

Bei starker Erhitzung oder in hellem Licht zersetzt sich 1,1,2-Trichlorethan, wobei verschiedene Chlorverbindungen (z. B. Chlorwasserstoff, Phosgen) entstehen.

Verwendung[Bearbeiten]

1,1,2-Trichlorethan kommt hauptsächlich als Zwischenprodukt bei der Herstellung von anderen Organochlorverbindungen wie Vinylidenchlorid (durch HCl Abspaltung[8]) vor. Als Lösungsmittel findet es nur beschränkte Anwendung zur Lösung von Chlorkautschuk.[9]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

1,1,2-Trichlorethan ist sehr toxisch für Herz, Leber und Niere.[10] Der Einsatz von 1,1,2-Trichlorethan in Produkten außerhalb von chemischen Anlagen bzw. bei Produkten, aus denen eine Freisetzung möglich ist, ist verboten.[11]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 79-00-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. September 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt 1,1,2-Trichlorethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79-00-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79-00-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  8. Beschreibung wichtiger Alkene und ihrer Herstellung.
  9. Datensatz bei Enius.
  10. Informationen zu Erkrankungen durch Halogenkohlenwasserstoffe von der Universität Rostock (Memento vom 10. Februar 2012 im Internet Archive).
  11. Richtlinie 76/769/EWG für gefährlicher Stoffe.