1,2,4-Triazol

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Strukturformel
Struktur von 1,2,4-Triazol
Allgemeines
Name 1,2,4-Triazol
Andere Namen
  • 1H-1,2,4-Triazol
  • Pyrrodiazol
Summenformel C2H3N3
CAS-Nummer 288-88-0
PubChem 9257
Kurzbeschreibung

brennbare, farblose Schuppen mit schwachem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 69,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,15 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

120 °C[1]

Siedepunkt

260 °C[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (547 g·l−1 bei 22 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[2], ggf. erweitert[1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​361d
P: 280​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
Toxikologische Daten

1350 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,2,4-Triazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole. Sie liegt in Form von farblosen Schuppen vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2,4-Triazol kann durch weitere Nitrierung von Imidazol bzw. Einhorn-Brunner-Reaktion oder Pellizzari-Reaktion[4] gewonnen werden.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2,4-Triazol wird als Zusatzstoff in Düngemitteln[5] und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Fungiziden durch eine Additionsreaktion mit Epoxiden oder anderen elektrophilen Verbindungen für verwendet. Triazolderivate wie Nitrotriazolon oder ANTA finden als neuartige, unempfindliche Sprengstoffe Anwendung.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei hohen Temperaturen zersetzt sich 1,2,4-Triazol, wobei Stickoxide entstehen und Explosionsgefahr (Flammpunkt 170 °C, Zündtemperatur etwa 490 °C) gegeben ist. Sie ist in das nach RL 67/548/EWG Verzeichnis für krebserzeugender, erbgutverändernder oder fortpflanzungsgefährdender Stoffe aufgenommen[6] und seine Verwendung in Kosmetika verboten (Anhang II der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009). Im Jahr 2015 untersucht Belgien im Rahmen der Stoffbewertung unter REACH mögliche CMR-Eigenschaften der Substanz.[7]

Derivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu 1,2,4-Triazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu 1,2,4-triazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Datenblatt 1H-1,2,4-Triazole (PDF) bei Sciencelab, abgerufen am 5. Februar 2014.
  4. Potts K. T.: The Chemistry of 1,2,4-Triazoles.. In: Chemical Reviews. 61, Nr. 2, 1961, S. 87–127. doi:10.1021/cr60210a001.
  5. SKW Stickstoffwerke Piesteritz GmbH: Alzon (PDF; 29 kB), abgerufen am 23. Januar 2016.
  6. Verzeichnis krebserzeugender, erbgutverändernder oder fortpflanzungsgefährdender Stoffe.
  7. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 1. August 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2015