1,2,4-Triazol

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Strukturformel
Strukturformel von 1,2,4-Triazol
Allgemeines
Name 1,2,4-Triazol
Andere Namen
  • 1H-1,2,4-Triazol (IUPAC)
  • Pyrrodiazol
Summenformel C2H3N3
Kurzbeschreibung

brennbare, farblose Schuppen mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 288-88-0
EG-Nummer 206-022-9
ECHA-InfoCard 100.005.476
PubChem 9257
Wikidata Q161300
Eigenschaften
Molare Masse 69,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,15 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

120 °C[1]

Siedepunkt
  • 260 °C[1]
  • 150 °C (27 hPa)[1]
Löslichkeit

gut in Wasser (547 g·l−1 bei 22 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​361d
P: 280​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
Toxikologische Daten

1750 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,2,4-Triazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole. Sie liegt in Form von farblosen Schuppen vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2,4-Triazol kann durch weitere Nitrierung von Imidazol bzw. Einhorn-Brunner-Reaktion oder Pellizzari-Reaktion[3] gewonnen werden.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −76 kJ·mol−1 bzw. −1100 kJ·kg−1.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2,4-Triazol wird als Zusatzstoff in Düngemitteln[5] und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Fungiziden durch eine Additionsreaktion mit Epoxiden oder anderen elektrophilen Verbindungen für verwendet. Triazolderivate wie Nitrotriazolon oder ANTA finden als neuartige, unempfindliche Sprengstoffe Anwendung.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei hohen Temperaturen zersetzt sich 1,2,4-Triazol, wobei Stickoxide entstehen und Explosionsgefahr (Flammpunkt 170 °C, Zündtemperatur etwa 490 °C) gegeben ist. Es ist im Anhang VI der Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) als reproduktionstoxisch der Kategorie 2 aufgeführt[6] und seine Verwendung in Kosmetika verboten (Anhang II der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel[7]).

1,2,4-Triazol wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1,2,4-Triazol waren die Besorgnisse bezüglich Umweltexposition, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Substanzen. Die Neubewertung läuft seit 2015 und wird von Belgien durchgeführt.[8]

Derivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Commons: 1,2,4-Triazol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 1,2,4-Triazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Juni 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu 1,2,4-triazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Potts K. T.: The Chemistry of 1,2,4-Triazoles.. In: Chemical Reviews. 61, Nr. 2, 1961, S. 87–127. doi:10.1021/cr60210a001.
  4. Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften,VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.
  5. SKW Stickstoffwerke Piesteritz GmbH: Alzon (Memento vom 15. April 2016 im Internet Archive) (PDF; 29 kB), abgerufen am 23. Januar 2016.
  6. Verzeichnis krebserzeugender, erbgutverändernder oder fortpflanzungsgefährdender Stoffe (Memento vom 22. September 2010 im Internet Archive).
  7. Verordnung (EG) Nr. 1223/2009
  8. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 1,2,4-triazole, abgerufen am 20. Mai 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2015
  9. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Epronaz: CAS-Nummer: 59026-08-3, PubChem: 181208, ChemSpider: 157653, Wikidata: Q27259510.
  10. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Flucarbazon: CAS-Nummer: 145026-88-6, PubChem: 3081367, ChemSpider: 2338984, Wikidata: Q27254728.
  11. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Triamiphos: CAS-Nummer: 1031-47-6, EG-Nummer: 620-368-1, ECHA-InfoCard: 100.149.164, GESTIS-Stoffdatenbank: 510380, PubChem: 13943, ChemSpider: 13341, Wikidata: Q7840032.
  12. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Guanazol: CAS-Nummer: 1455-77-2, EG-Nummer: 215-937-2, ECHA-InfoCard: 100.014.489, PubChem: 15078, ChemSpider: 14350, Wikidata: Q27145298.
  13. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Mercapto-1,2,4-triazol: CAS-Nummer: 3179-31-5, EG-Nummer: 221-656-6, ECHA-InfoCard: 100.019.688, PubChem: 2723802, ChemSpider: 2005993, Wikidata: Q27288291.