1,2,4-Triazol

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Strukturformel
Struktur von 1,2,4-Triazol
Allgemeines
Name 1,2,4-Triazol
Andere Namen
  • 1H-1,2,4-Triazol
  • Pyrrodiazol
Summenformel C2H3N3
CAS-Nummer 288-88-0
PubChem 9257
Kurzbeschreibung

brennbare, farblose Schuppen mit schwachem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 69,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,15 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

120 °C[1]

Siedepunkt

260 °C[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (547 g·l−1 bei 22 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[2], ggf. erweitert[1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​361d
P: 280​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36​‐​63
S: (2)​‐​36/37
Toxikologische Daten

1350 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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1,2,4-Triazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole. Sie liegt in Form von farblosen Schuppen vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2,4-Triazol kann durch weitere Nitrierung von Imidazol bzw. Einhorn-Brunner-Reaktion oder Pellizzari-Reaktion[6] gewonnen werden.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2,4-Triazol wird als Zusatzstoff in Düngemitteln[7] und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Fungiziden durch eine Additionsreaktion mit Epoxiden oder anderen elektrophilen Verbindungen für verwendet. Triazolderivate wie Nitrotriazolon oder ANTA finden als neuartige, unempfindliche Sprengstoffe Anwendung.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei hohen Temperaturen zersetzt sich 1,2,4-Triazol, wobei Stickoxide entstehen und Explosionsgefahr (Flammpunkt 170 °C, Zündtemperatur etwa 490 °C) gegeben ist. Sie ist in das nach RL 67/548/EWG Verzeichnis für krebserzeugender, erbgutverändernder oder fortpflanzungsgefährdender Stoffe aufgenommen[8] und seine Verwendung in Kosmetika verboten (Anhang II der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009). Im Jahr 2015 untersucht Belgien im Rahmen der Stoffbewertung unter REACH mögliche CMR-Eigenschaften der Substanz.[9]

Derivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu 1,2,4-Triazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu 1,2,4-triazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 288-88-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt 1H-1,2,4-Triazole (PDF) bei Sciencelab, abgerufen am 5. Februar 2014.
  6. Potts K. T.: The Chemistry of 1,2,4-Triazoles.. In: Chemical Reviews. 61, Nr. 2, 1961, S. 87–127. doi:10.1021/cr60210a001.
  7. SKW Stickstoffwerke Piesteritz GmbH: Alzon (PDF; 29 kB), abgerufen am 23. Januar 2016.
  8. Verzeichnis krebserzeugender, erbgutverändernder oder fortpflanzungsgefährdender Stoffe.
  9. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 1. August 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2015