1,2-Diaminopropan

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Strukturformel
Struktur von 1,2-Diaminopropan
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 1,2-Diaminopropan
Andere Namen
  • Propan-1,2-diamin (IUPAC)
  • 1,2-Propylendiamin
  • 1,2-PDA
  • Propylendiamin (mehrdeutig)
Summenformel C3H10N2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 78-90-0 [Racemat]
  • 10424-38-1 [(R)-Enantiomer]
  • 15967-72-3 [(S)-Enantiomer]
EG-Nummer 201-155-9
ECHA-InfoCard 100.001.051
PubChem 6567
ChemSpider 13849260
Wikidata Q161461
Eigenschaften
Molare Masse 74,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt
  • −12 °C (Reinstoff)[1]
  • −37 °C (technisches Produkt)[1]
Siedepunkt

119 °C[1]

Dampfdruck

3,6 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[1]
  • mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,445–1,447[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​311​‐​314​‐​317​‐​334
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Diaminopropan (nach IUPAC-Nomenklatur: Propan-1,2-diamin, oft auch als 1,2-Propylendiamin bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen Amine. Es wird als Zwischenprodukt für Pflanzenschutzmittel und Pharmazeutika eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur technischen Herstellung von 1,2-Diaminopropan setzt man Isopropanolamin mit Ammoniak bei Temperaturen von 120–240 °C und Drücken von 60–170 bar in Gegenwart von Kupfer-, Nickel- und Cobaltoxid-Katalysatoren, welche auf Aluminiumoxid (Al2O3) geträgert sind, um.[5]

Umsetzung von Isopropanolamin mit Ammoniak zu 1,2-Diaminopropan und Wasser in Gegenwart eines Kupfer-, Nickel- und Cobaltoxid-Katalysators, welcher auf Aluminiumoxid geträgert ist

Die komplette Reaktion verläuft dabei in der flüssigen Phase in einem kontinuierlichen Rohr- oder Rohrbündelreaktor. Der Katalysator wird als Festbett angeordnet und die Umsetzung in der Sumpffahrweise durchgeführt. Die Reinigung und Aufarbeitung des Produkts erfolgt durch mehrstufige Destillation in Rektifikationskolonnen.[5]

Weiterhin kann 1,2-Diaminopropan durch Aminierung von 1,2-Propandiol hergestellt werden. Die Enantiomere werden durch Racematspaltung gewonnen.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propan-1,2-diamin hat eine relative Gasdichte von 2,56 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,01 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Außerdem weist Propan-1,2-diamin einen Dampfdruck von 3,6 hPa bei 20 °C auf. Des Weiteren beträgt die dynamische Viskosität 1,7 mPa·s bei 20 °C.[6][1]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propan-1,2-diamin ist eine entzündbare Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der aliphatischen Amine. Es ist mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Außerdem ist es schwer bzw. sehr schwer flüchtig. Durch Hitzeeinwirkung zersetzt sich der Stoff. Bei Kontakt mit Oxidationsmitteln und Säuren kann es zu gefährlichen chemischen Reaktionen kommen. Des Weiteren bildet 1,2-Diaminopropan mit nitrosierenden Agenzien (z. B. Nitriten, salpetriger Säure, nitrosen Gasen) krebserzeugenden Nitrosaminen. Es reagiert als starke Base. Eine wässrige Lösung der Konzentration 100 g/l weist bei einer Temperatur von 20 °C einen pH-Wert von 12 auf.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Diaminopropan wird vorwiegend als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pflanzenschutzmittel und Pharmazeutika verwendet. In den Vereinigten Staaten von Amerika wird es auch in Form von Derivaten für Zusätze zu Treibstoffen und Schmiermitteln genutzt. Des Weiteren findet es als Emulgator und in der Polymermodifikation Verwendung. Darüber hinaus ist es ein Bestandteil von Beschichtungsstoffen, Farbstoffen, Haarfärbemitteln und Textilhilfsmitteln und wird bei elektrochemischen Prozessen für Metallbeschichtungen eingesetzt. 1,2-Diaminopropan ist außerdem ein Chelat-Ligand zur Herstellung von (chiralen) Metallkomplexen und von Polymerisationskatalysatoren. Schließlich wird es auch in der Heterocyclen-Synthese eingesetzt.[2]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von 1,2-Propylendiamin können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über den Flammpunkt explosive Gemische bilden. Dies ist bereits bei erhöhter Umgebungstemperatur möglich. Hauptsächlich wird der Stoff über den Atemtrakt aufgenommen. Des Weiteren wird eine sehr effektive Resorption über die Haut und den Verdauungstrakt vermutet. Bei Aufnahme oder Exposition kommt es akut zu reizender bis ätzender Wirkung auf Schleimhäute und Haut. Chronisch sind für den Menschen keine Angaben verfügbar. Besonders besorgniserregend ist die schnelle Bildung von hochgiftigen und krebserzeugenden Nitrosaminen, die bei Kontakt mit nitrosierenden Agenzien entstehen. Eine direkte mutagene Wirkung konnte jedoch ausgeschlossen werden. Zur Reproduktionstoxizität und Kanzerogenität liegen keine ausreichenden Angaben vor. 1,2-Diaminopropan weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von ca. 2,2 Vol.-% und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von ca. 11,1 Vol.-% auf. Die Zündtemperatur beträgt 360 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Mit einem Flammpunkt von 33 °C gilt 1,2-Diaminopropan als entflammbar.[1]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Commons: 1,2-Propandiamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu Propan-1,2-diamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2019 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu Propandiamine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juli 2019.
  3. Eintrag zu 1,2-Diaminopropan bei ChemBlink, abgerufen am 26. Juli 2019.
  4. Eintrag zu Propylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 26. Juli 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. a b Patent WO2019105782: Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 1,2-Propylendiamin (1,2-PDA) und Dimethyldiethylentriamin (DMDETA). Veröffentlicht am 6. Juni 2019, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Christian Eidamshaus, Johann-Peter Melder, Joerg Pastre, Hans-Juergen Pallasch.
  6. Datenblatt 1,2-Diaminopropan (PDF) bei Merck, abgerufen am 26. Juli 2019.