1,2-Dichlorethen

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Strukturformel
cis-1,2-Dichloroethen

trans-1,2-dichloroethene
cis-1,2-Dichlorethen (oben), trans-1,2-Dichlorethen (unten)
Allgemeines
Name 1,2-Dichlorethen
Andere Namen
  • Dichlorethen
  • DCE
  • 1,2-Dichlorethylen
  • Dioform
  • Acetylendichlorid
  • sym-Dichlorethylen
  • R-1130
Summenformel C2H2Cl2
CAS-Nummer
  • 540-59-0 (mix aus beiden Formen)
  • 156-59-2 (nur cis-Form)
  • 156-60-5 (nur trans-Form)
PubChem 10900
Kurzbeschreibung

leicht entzündliche, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1][2][3]

Eigenschaften
Molare Masse 96,94 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte
  • 1,26 g·cm−3 (trans)[1]
  • 1,28 g·cm−3 (cis)[2]
  • 1,27 g·cm−3 (Mischung)[3]
Schmelzpunkt
  • −50 °C (trans)[1]
  • −80 °C (cis)[2]
  • −57 °C (Mischung)[3]
Siedepunkt
  • 48 °C (trans)[1]
  • 60 °C (cis)[2]
Dampfdruck
  • 361 hPa (trans)[1]
  • 216 hPa (cis)[2]
  • 220 hPa (Mischung)[3]
Löslichkeit
  • wenig in Wasser (6,3 g·l−1 bei 20 °C, trans)[1]
  • wenig in Wasser (3,5 g·l−1 bei 25 °C, cis)[2]
Brechungsindex
  • 1,4490 (cis, 20 °C)[4]
  • 1,4454 (trans, 20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[5], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​412
P: 210​‐​273 [1]
MAK

DFG/Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 790 mg·m−3[3][6]

Toxikologische Daten

770 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0
  • −26,4 kJ/mol (cis)[7]
  • −24,3 kJ/mol (trans)[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,2-Dichlorethen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Alkene, die in Form zweier cis-trans-Isomere auftritt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Dichlorethen kann durch die Chlorierung von Acetylen oder durch Reduktion von 1,1,2,2-Tetrachlorethan hergestellt werden.

Es ist auch ein Nebenprodukt der Herstellung anderer chlorierter C2-Kohlenwasserstoffe wie Trichlorethylen.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Dichlorethen entsteht natürlich unter anaeroben Bedingungen bei entsprechender Umweltbelastung aus Tetrachlorethen und Trichlorethen infolge reduktiver Dehalogenierung durch autochthone Mikroben, wobei in geringer Menge auch 1,1-Dichlorethen entsteht.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Dichlorethen ist eine leichtflüchtige, leicht brennbare Flüssigkeit mit einem sehr starken Geruch und kann deshalb schon in kleinsten Dosen (≈ 15 ppm) wahrgenommen werden. Das unstabilisierte Produkt kann polymerisieren.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Dichlorethen wird als Lösungsmittel für Wachse, Harze, Fette, Lacke und Polymere, sowie als Ausgangsstoff zur Produktion von anderen Lösungsmitteln und chlorierten Verbindungen eingesetzt.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Dichlorethen ist leicht brennbar; die Dämpfe wirken narkotisierend und bilden mit Luft ein explosives Gemisch (Flammpunkt 2 °C, Zündtemperatur 460 °C).[3]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu trans-1,2-Dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f Eintrag zu cis-1,2-Dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017 (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d e f g h Eintrag zu cis/trans-1,2-Dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  4. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-154.
  5. Eintrag zu 1,2-dichloroethylene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  8. Petra Koziollek; Cometabolischer Abbau von cis-1,2-Dichlorethen und Vinylchlorid durch Ethen verwertende Bakterien; ISBN 978-3-8167-5520-3