1,2-Dichlorethen

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Strukturformel
cis-1,2-Dichloroethen

trans-1,2-dichloroethene
cis-1,2-Dichlorethen (oben), trans-1,2-Dichlorethen (unten)
Allgemeines
Name 1,2-Dichlorethen
Andere Namen
  • Dichlorethen
  • DCE
  • 1,2-Dichlorethylen
  • Dioform
  • Acetylendichlorid
  • sym-Dichlorethylen
  • R-1130
Summenformel C2H2Cl2
CAS-Nummer
  • 540-59-0 (mix aus beiden Formen)
  • 156-59-2 (nur cis-Form)
  • 156-60-5 (nur trans-Form)
PubChem 10900
Kurzbeschreibung

leicht entzündliche, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1][2][3]

Eigenschaften
Molare Masse 96,94 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte
  • 1,26 g·cm−3 (trans)[1]
  • 1,28 g·cm−3 (cis)[2]
  • 1,27 g·cm−3 (Mischung)[3]
Schmelzpunkt
  • −50 °C (trans)[1]
  • −80 °C (cis)[2]
  • −57 °C (Mischung)[3]
Siedepunkt
  • 48 °C (trans)[1]
  • 60 °C (cis)[2]
Dampfdruck
  • 361 hPa (trans)[1]
  • 216 hPa (cis)[2]
  • 220 hPa (Mischung)[3]
Löslichkeit
  • wenig in Wasser (6,3 g·l−1 bei 20 °C, trans)[1]
  • wenig in Wasser (3,5 g·l−1 bei 25 °C, cis)[2]
Brechungsindex
  • 1,4490 (cis, 20 °C)[4]
  • 1,4454 (trans, 20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[5], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​412
P: 210​‐​273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [7]
Gesundheitsschädlich Leichtentzündlich
Gesundheits-
schädlich
Leicht-
entzündlich
(Xn) (F)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20​‐​52/53
S: (2)​‐​7​‐​16​‐​29​‐​61
MAK

DFG/Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 790 mg·m−3[3][8]

Toxikologische Daten

770 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0
  • −26,4 kJ/mol (cis)[9]
  • −24,3 kJ/mol (trans)[9]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,2-Dichlorethen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Alkene, die in Form zweier cis-trans-Isomere auftritt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Dichlorethen kann durch die Chlorierung von Acetylen oder durch Reduktion von 1,1,2,2-Tetrachlorethan hergestellt werden.

Es ist auch ein Nebenprodukt der Herstellung anderer chlorierter C2-Kohlenwasserstoffe wie Trichlorethylen.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Dichlorethen entsteht natürlich unter anaeroben Bedingungen bei entsprechender Umweltbelastung aus Tetrachlorethen und Trichlorethen infolge reduktiver Dehalogenierung durch autochthone Mikroben, wobei in geringer Menge auch 1,1-Dichlorethen entsteht.[10]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Dichlorethen ist eine leichtflüchtige, leicht brennbare Flüssigkeit mit einem sehr starken Geruch und kann deshalb schon in kleinsten Dosen (≈ 15 ppm) wahrgenommen werden. Das unstabilisierte Produkt kann polymerisieren.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Dichlorethen wird als Lösungsmittel für Wachse, Harze, Fette, Lacke und Polymere, sowie als Ausgangsstoff zur Produktion von anderen Lösungsmitteln und chlorierten Verbindungen eingesetzt.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Dichlorethen ist leicht brennbar; die Dämpfe wirken narkotisierend und bilden mit Luft ein explosives Gemisch (Flammpunkt 2 °C, Zündtemperatur 460 °C).[3]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu trans-1,2-Dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f Eintrag zu cis-1,2-Dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017 (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d e f g h Eintrag zu cis/trans-1,2-Dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  4. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-154.
  5. Eintrag zu 1,2-dichloroethylene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 540-59-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  9. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  10. Petra Koziollek; Cometabolischer Abbau von cis-1,2-Dichlorethen und Vinylchlorid durch Ethen verwertende Bakterien; ISBN 978-3-8167-5520-3