1,3-Bis(diphenylphosphino)propan

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Strukturformel
Struktur von dppp
Allgemeines
Name 1,3-Bis(diphenylphosphino)propan
Andere Namen

dppp

Summenformel C27H26P2
CAS-Nummer 6737-42-4
Kurzbeschreibung

farbloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 412,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

60–63 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,3-Bis(diphenylphosphino)propan (abgekürzt: dppp) ist eine organische Verbindung. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.

Darstellung[Bearbeiten]

Dppp kann durch die Reaktion von Diphenylphosphan mit 1,3-Dibrompropan in Gegenwart einer Base hergestellt werden. Als Base kann hierzu Cäsiumhydroxid verwendet werden.[3] Die Base deprotoniert hierbei zunächst das Phosphin, welches dann nukleophil am Bromalkan angreift. Alternativ kann Triphenylphosphan mit Lithium in THF oder mit Natrium oder Kalium in Ammoniak zu den entsprechenden Phenylalkaliverbindungen und Alkalidiphenylphosphiden umgesetzt werden und nach selektiver Protonierung der Phenylalkaliverbindungen das verbleibende Alkalidiphenylphosphid mit 1,3-Dibrompropan umgesetzt werden.

Verwendung[Bearbeiten]

Das Haupteinsatzgebiet von dppp ist die Verwendung als zweizähniger Chelatligand in übergangsmetallkatalysierten Kupplungsreaktionen.

Der Komplex mit Nickelchlorid ([Ni(dppp)Cl2]) kann als Katalysator für die Alkylierung von Enolethern mit Grignard-Reagenzien verwendet werden.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt 1,3-Bis(diphenylphosphino)-propan (PDF) bei Merck, abgerufen am 17. März 2011.
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  3. M. T. Honaker, B. J. Sandefur, J. L. Hargett, A. L. McDaniel, R. N. Salvatore in: Tetrahedron Lett. 2003, 44, 46, 8373–8378.
  4. E. Wenkert in: J. Org. Chem. 1984, 49, 4894.

Siehe auch[Bearbeiten]