1,3-Cyclohexadien

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Strukturformel
Strukturformel von 1,3-Cyclohexadien
Allgemeines
Name 1,3-Cyclohexadien
Andere Namen
  • 1,2-Dihydrobenzol
  • Cyclohexa-1,3-dien
Summenformel C6H8
CAS-Nummer 592-57-4
PubChem 11605
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 80,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,847 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−89 °C[1]

Siedepunkt

80 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,474 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​335
P: 210​‐​261​‐​240 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1][2]
Reizend Leichtentzündlich
Reizend Leicht-
entzündlich
(Xi) (F)
R- und S-Sätze R: 11​‐​37
S: 9​‐​16​‐​29​‐​33
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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1,3-Cyclohexadien ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffe und isomer zu 1,4-Cyclohexadien.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,3-Cyclohexadien kann durch Eliminierung von Bromwasserstoff aus trans-1,2-Dibromcyclohexan (aus Cyclohexen und Brom) gewonnen werden.[4]

Herstellung von 1,3-Cyclohexadien aus Cyclohexen

Allgemein können 1,3-Cyclohexadiene durch Cyclisierung von 1,3,5-Hexatrienen gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Unterschiedliche Darstellungen von 1,3-Cyclohexadien

1,3-Cyclohexadien ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 1,3-Cyclohexadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt 1,3-Cyclohexadiene, contains 0.05% BHT as inhibitor, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Dezember 2012 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Günter Jeromin: Organische Chemie. Harri Deutsch Verlag, 2006, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 135 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie: Grundlagen, Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte ... Georg Thieme Verlag, 2012, ISBN 3-13-159987-1, S. 121 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).