1,3-Dibrompropan

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Strukturformel
Strukturformel von 1,3-Dibrompropan
Allgemeines
Name 1,3-Dibrompropan
Andere Namen

Trimethylenbromid

Summenformel C3H6Br2
CAS-Nummer 109-64-8
Kurzbeschreibung

farblose, stechend-riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 201,89 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,98 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−34 °C[1]

Siedepunkt

166–168 °C[1]

Dampfdruck
  • 2,6 hPa (20 °C)[1]
  • 4,9 hPa (30 °C)[1]
  • 11.3 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit
Brechungsindex

1,5197 (20 °C, 656,3 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​411
P: 210​‐​273​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 10​‐​22​‐​36/38​‐​51/53
S: 61
Toxikologische Daten

315 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,3-Dibrompropan ist ein bromhaltiges Derivat des Propans.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,3-Dibrompropan kann durch eine radikalische Addition (zum Beispiel photochemisch induzierte) Reaktion zwischen Allylbromid und Bromwasserstoff hergestellt werden.[6]

Die Reaktion darf nicht als elektrophile Addition durchgeführt werden, da sonst das Markownikow-Produkt 1,2-Dibrompropan als Hauptprodukt erhalten werden würde.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,3-Dibrompropan ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die einen Schmelzpunkt von −34 °C und einen Siedepunkt bei Normaldruck von 167 °C besitzt. Die Verdampfungswärme beträgt am Siedepunkt 45,5 kJ·mol−1[7], die Schmelzwärme am Schmelzpunkt 14,64 kJ·mol−1[8]. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,43365, B = 1776,679 und C = −39.691 im Temperaturbereich von 283 bis 440 K.[9] Die Verbindung bildet oberhalb ihres Flammpunktes bei 54 °C zündfähige Dampf-Luft-Gemische.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Da Bromid eine gute Abgangsgruppe darstellt, kann 1,3-Dibrompropan in Substitutionsreaktionen eingesetzt werden. Bei geeigneten Nucleophilen kann es zur Synthese von Cyclobutanderivaten verwendet werden. So kann beispielsweise das CH-acide Cyclopentadien durch Baseneinwirkung deprotoniert werden und stufenweise in Substitutionsreaktionen eine Spiroverbindung des Cyclopentadiens erhalten werden.[10]

Synthese einer Spiroverbindung mit 1,3-Dibrompropan

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,3-Dibrompropan ist hautreizend, gesundheitsgefährdend bei Verschlucken und giftig für Wasserorganismen. Es ist der Wassergefährdungsklasse 2 zugeordnet.[11]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 1,3-Dibrompropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Hermann Römpp: Römpp Chemie Lexikon. 9. Auflage. Thieme Georg Verlag, 1995, ISBN 3-13-102759-2, S. 941.
  3. A. I. Vogel: Physical Properties and Chemical Constitution. Part I. Esters of Normal Dibasic Acids and of Substituted Malonic Acids, in: J. Chem. Soc.. 1934, S. 333–341, doi:10.1039/JR9340000333.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Datenblatt 1,3-Dibrompropan (PDF) bei Merck, abgerufen am 17. März 2011.
  6. W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The photo-addition of hydrogen bromide to olefinic bonds. In: J. Org. Chem. 7, 1942, S. 477–490, doi:10.1021/jo01200a005.
  7. Svoboda, V.; Kubes, V.; Basarova, P.: Enthalpies of vaporization and cohesive energies of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane, 1,2-dibromoethane, 1-bromo-2-chloroethane, 1,3-dibromo-propane, and 1,4-dibromo-2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane in J. Chem. Thermodyn. 24 (1992) 555–558.
  8. Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1–523, doi:10.1063/1.555985.
  9. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  10. C. F. Wilcox, G. C. Whitney: Preparation of spiro[3.4]oct-1-ene. In: J. Org. Chem. 32, 1967, S. 2933–2936, doi:10.1021/jo01284a076.
  11. Datenblatt 1,3-Dibromopropane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).