1,3-Dichlorpropen

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Strukturformel
trans-1,3-Dichlorpropen
cis-1,3-Dichlorpropen
unten: cis-Isomer, oben: trans-Isomer
Allgemeines
Name 1,3-Dichlorpropen
Andere Namen
  • Chlorallylchlorid
  • 1,3-Dichlor-1-propen
  • 1,3-DCP
Summenformel C3H4Cl2
Kurzbeschreibung

flüchtige, entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem, chloroformartigem Geruch[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 542-75-6 (Isomerengemisch)
  • 10061-01-5 cis-1,3-Dichlorpropen
  • 10061-02-6 trans-1,3-Dichlorpropen
  • 8003-19-8 als Gemisch mit 1,3-Dichlorpropan
PubChem 24726
Wikidata Q161507
Eigenschaften
Molare Masse 110,97 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte
  • 1,23 g·cm−3 [2]
  • 1,22 g·cm−3 (cis)[1]
Schmelzpunkt

−84 °C[2]

Siedepunkt
Dampfdruck
  • 37 hPa (20 °C)[2]
  • 53–69 hPa (20 °C) (cis)[1]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex
  • 1,4682 (cis, 20 °C)[3]
  • 1,4730 (trans, 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​304​‐​311​‐​315​‐​317​‐​319​‐​332​‐​335​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​312 [2]
MAK

Schweiz: 0,11 ml·m−3 bzw. 0,5 mg·m−3[5]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Dichlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Chlorkohlenwasserstoffe und Alkene. Sie liegt meist in Form einer Gleichgewichtsmischung der isomeren cis- und trans-1,3-Dichlorpropen vor.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,3-Dichlorpropen wurde 1945 als künstliches Bodenbegasungsmittel eingeführt. Ab 1956 wurde es durch Restriktionen bei der Verwendung von Ethylendibromid, Dibromchlorpropen und Methylbromid extensiv eingesetzt.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,3-Dichlorpropen entsteht als Nebenprodukt bei der Herstellung von Allylchlorid durch Chlorierung von Propen bei hohen Temperaturen. Alternativ kann es aus 1,3-Dichlorpropanol durch Dehydratisierung mit POCl3 oder mit P4O10 in Benzol gewonnen werden. Das technische Produkt enthält häufig 1,2-Dichlorpropan und 2,3-Dichlorpropen als Verunreinigungen.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,3-Dichlorpropen wurde hauptsächlich als Pestizid und Nematizid in der Landwirtschaft als Bodenbegasungsmittel und als Desinfektionsmittel (z. B. bei der Containerbegasung) eingesetzt, wobei cis-1,3-Dichlorpropen wirksamer ist. In Deutschland wurde Dichlorpropen häufig im Grundwasser nachgewiesen,[7] wobei der Einsatz in Deutschland seit 2003 vollständig verboten (BGBl. I S. 1533), in Afrika und den USA aber noch üblich (z. B. für Tabak, Mohrrüben, Kartoffeln und Erdbeeren) ist.[8]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von 1,3-Dichlorpropen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 27 °C) bilden. Die Verbindung zersetzt sich bei hohen Temperaturen, wobei Chlorwasserstoff entsteht. Sie ist weiterhin als krebserzeugend Kategorie 2 und erbgutverändernd Kategorie 3 eingestuft. 1,3-Dichlorpropen wirkt stark reizend auf Haut, Augen und Atemwege und besitzt eine narkotisierende Wirkung.

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,3-Dichlorpropen kann durch Gaschromatographie nach Desorption nachgewiesen werden.[9]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu cis-1,3-Dichlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f g h Eintrag zu 1,3-Dichlorpropen, Isomerengemisch in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-160.
  4. Eintrag zu 1,3-dichloropropene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  6. a b c d Poisons Information Monograph (PIM) für Dichloropropene, 1,3-, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  7. Häufig nachgewiesene Pestizid-Wirkstoffe und Metabolite (1996–2000) (Memento vom 18. April 2007 im Internet Archive)
  8. Gläserner Pflanzenschutz (PDF; 305 kB)
  9. Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschafte: Verfahren zur Bestimmung von cis- und trans-1,3-Dichlorpropen - nicht mehr verfügbar, auch nicht über webarchiv.