1,4-Butandiol

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Strukturformel
Strukturformel von 1,4-Butandiol
Allgemeines
Name 1,4-Butandiol
Andere Namen
  • Tetramethylenglycol
  • Tetramethylenglykol
  • Butan-1,4-diol
  • 1,4-Butylenglykol
Summenformel C4H10O2
CAS-Nummer 110-63-4
PubChem 8064
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 90,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

20 °C[1]

Siedepunkt

230 °C[1]

Dampfdruck

<10 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,445 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 261 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten

1530 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,4-Butandiol (BDO) ist ein Diol des n-Butans. Es besitzt die Summenformel C4H10O2.

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die klassische Synthese von 1,4-Butandiol basiert auf der Reppe-Chemie. Ethin reagiert mit Formaldehyd zu 2-Butin-1,4-diol, welches unter Druck zu 1,4-Butandiol hydriert wird. Eine Weiterentwicklung davon ist der Linde/Yukong-Prozess.

Ein jüngeres Verfahren basiert auf Propylen. Dieses wird zu Propylenoxid oxidiert, welches zu Allylalkohol isomerisiert wird. Dieser wird anschließend zu 4-Hydroxybutyraldehyd hydroformyliert. Das Aldehyd wird schließlich zu 1,4-Butandiol hydriert.[4]

1,4-Butandiol kann auch über Maleinsäureanhydrid gewonnen werden (Davy-Prozess).[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,4-Butandiol ist eine farblose, bei Raumtemperatur schmelzende Verbindung, die bei 230 °C siedet.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Industrie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,4-Butandiol wird in der Industrie als Rohstoff für die Kunststoffproduktion verwendet. BDO ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese anderer Substanzen, u. a. Tetrahydrofuran, Polybutylenterephthalat und γ-Butyrolacton.

Die weltweit größten Hersteller sind BASF[6] und LyondellBasell.

Droge[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

BDO wird auch als Droge konsumiert. Es wird im Magen des menschlichen Körpers innerhalb von Sekunden über zwei Stufen durch die Alkohol-Deydrogenase und die Aldehyd-Dehydrogenase zu GHB metabolisiert, also umwandelt[7][8] und zeigt daher dieselben Wirkungen, die nach circa 5–20 Minuten einsetzen und ca. 2–3 Stunden anhalten. Im Gegensatz zu GHB muss BDO jedoch deutlich niedriger dosiert werden.

Für die weiteren Informationen zur Wirkung, den Risiken und dem Nachweis als Droge siehe Hauptartikel GHB

Rechtslage[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • In Deutschland unterliegt Butandiol nicht dem Betäubungsmittelgesetz (BtMG), aber es könnte u.U. unter die Definition von § 2 Abs. 1 Arzneimittelgesetz (AMG) fallen, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. BDO ist nach herrschender Meinung als Funktionsarzneimittel einzustufen.[9] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar. Dagegen spricht jedoch das Urteil des EuGH vom 10. Juli 2014 (AZ: C‑358/13 und C‑181/14[10]), wonach das AMG nur angewendet werden kann, wenn es sich bei der entsprechenden Substanz um ein Arzneimittel handle und nicht bei Stoffen, „die nur konsumiert werden, um einen Rauschzustand hervorzurufen, und die dabei gesundheitsschädlich sind“. Zumindest bezogen auf synthetische Cannabinoide sei dies nicht der Fall, da mit deren Einnahme weder medizinische noch therapeutische Ziele verfolgt würden, sondern die Einnahme ausschließlich zur Erzielung eines Rauschzustandes erfolge[11]. Eine höchstrichterliche Entscheidung in Bezug zu BDO steht aber noch aus.
  • In der Schweiz gehört BDO nicht zu den nach der Betäubungsmittelverzeichnisverordnung (BetmVV-EDI, 812.121.11) kontrollierten Substanzen gemäß Anhang 2 Verzeichnis a[12].
  • In den USA ist BDO in einigen Bundesstaaten verboten, jedoch kann in allen Bundesstaaten eine Anzeige nach dem Federal Analog Act erfolgen, da BDO ein GHB-ähnlicher Stoff ist.
  • In Großbritannien ist BDO eine Class C controlled substance.
  • In Kanada ist BDO ein Schedule VI precursor.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 110-63-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt 1,4-Butandiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Nexant’s ChemSystems Process Evaluation/Research Planning: 1,4-Butanediol/Tetrahydrofuran (BDO/THF)
  5. JM Davy: Licensed Processes: Butanediol & Co-Products
  6. Klaus-Peter Rieser: BASF erhöht Produktionskapazität von Butandiol am Standort Geismar. BASF, 21. Januar 2015, abgerufen am 17. Februar 2015.
  7. Haller CA, Thai D, Dyer JE et al. 1,4-Butanediol Pharmakokinetics and Clinical Effects in Humans. Clinical Toxicology 2006; 44: 430.
  8. Schweizer Parlament: Motion - 09.3945, Legal highs: Verbot von gefährlichen, aber legalen Betäubungsmitteln. 25. September 2009, abgerufen am 4. Juli 2012.
  9.  Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert: Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG) (German Edition). Springer, 2010, ISBN 3-642-01454-2, S. 64–66 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche, abgerufen am 6. November 2010).
  10. https://dejure.org/dienste/vernetzung/rechtsprechung?Gericht=EuGH&Datum=10.07.2014&Aktenzeichen=C-358/13
  11. http://www.kanzlei-kaempf.net/strafrecht-handel-mit-gamma-butyrolacton-gbl-liquid-ecstasy-zu-konsumzwecken-2/
  12. Bundesamt für Gesundheit BAG (Schweiz): Faktenblatt Gammahydroxybutyrat (GHB), Gammabutyrolacton (GBL), 1,4-Butandiol (BD), zuletzt aktualisiert am 23. Juli 2015, abgerufen am 8. Oktober 2015

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Wiktionary: 1,4-Butandiol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
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