1,4-Butandiol

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Strukturformel
Strukturformel von 1,4-Butandiol
Allgemeines
Name 1,4-Butandiol
Andere Namen
  • Tetramethylenglycol
  • Tetramethylenglykol
  • Butan-1,4-diol
  • 1,4-Butylenglykol
  • B1D
Summenformel C4H10O2
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-63-4
EG-Nummer 203-786-5
ECHA-InfoCard 100.003.443
PubChem 8064
Wikidata Q161521
Eigenschaften
Molare Masse 90,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

20 °C[1]

Siedepunkt

230 °C[1]

Dampfdruck

<10 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,445 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​336
P: 301+312+330 [1]
Toxikologische Daten

1530 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,4-Butandiol (BDO) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer gesagt der gesättigten Diole. Es ist ein Zwischenprodukt der chemischen Industrie.

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,4-Butandiol (1,4-BDO) wird großtechnisch nach dem zweistufigen Reppe-Verfahren (Ethinylierung) hergestellt. Zunächst wir Acetylen mit Formaldehyd an mit Bismut-modifizierten Kupfer(I)-acetylid Kontakten zu Propargylalkohol umgesetzt. Anschließend wir der entstandene Propargylalkohol mit dem nicht-umgesetzten Formaldehyd wieder zur Reaktionsstufe zurückgeführt und zu 2-Butin-1,4-diol umgesetzt. Die Selektivität zu 2-Butin-1,4-diol ist dabei ca. bei 80 bis >90 %. Die komplette Reaktion verläuft in einer Kaskade aus 3–5 Festbettreaktoren bei Temperaturen von 100–110 °C und Drücken von 5–20 bar.[3]

Ethinylierung von Acetylen mit Formaldehyd zu 2-Butin-1,4-diol

Im zweiten Reaktionsschritt wird das entstandene 2-Butin-1,4-diol zu 1,4-Butandiol hydriert. Dies erfolgt in der Rieselphase an mit Kupfer und Chrom modifizierten Nickel-Kontakten bei Temperaturen von 180–200 °C und hohen Drücken von bis zu 200 bar. Die Selektivität zu 1,4-Butandiol wird dabei mit 95 % angegeben.[3]

Katalytische Hydrierung von 2-Butin-1,4-diol zu 1,4-Butandiol

Eine Weiterentwicklung des Reppe-Verfahrens ist der Linde/Yukong-Prozess, bei dem man mit vergleichsweise mit niedrigen Drücken von ca. 1,4 bar arbeitet.[3]

Ein jüngeres Verfahren basiert auf Propen. Dieses wird zu Propylenoxid oxidiert, welches zu Allylalkohol isomerisiert wird. Dieser wird anschließend zu 4-Hydroxybutyraldehyd hydroformyliert. Das Aldehyd wird schließlich zu 1,4-Butandiol hydriert.[4]

1,4-Butandiol kann auch über Maleinsäureanhydrid gewonnen werden (Davy-Prozess).[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,4-Butandiol ist eine farblose, bei Raumtemperatur schmelzende Verbindung, die bei 230 °C siedet.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Industrie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,4-Butandiol wird in der Industrie als Rohstoff für die Kunststoffproduktion verwendet. BDO ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese anderer Substanzen, u. a. Tetrahydrofuran, Polybutylenterephthalat und γ-Butyrolacton.

Die weltweit größten Hersteller sind BASF,[6] LyondellBasell und Ashland/ISP.[7]

Droge[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

BDO wird auch als Droge konsumiert. Es wird im Magen des menschlichen Körpers innerhalb von Sekunden über zwei Stufen durch die Alkohol-Dehydrogenase und die Aldehyd-Dehydrogenase zu 4-Hydroxybutansäure (GHB) metabolisiert[8][9] und zeigt daher dieselben Wirkungen, die nach circa 5–20 Minuten einsetzen und ca. 2–3 Stunden anhalten. Im Vergleich zu GHB muss BDO jedoch deutlich niedriger dosiert werden.

Rechtslage[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • BDO ist nach herrschender Meinung als Funktionsarzneimittel einzustufen.[10] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar.
  • In den USA ist BDO in einigen Bundesstaaten verboten, jedoch kann in allen Bundesstaaten eine Anzeige nach dem Federal Analog Act erfolgen, da BDO ein GHB-ähnlicher Stoff ist.
  • In Großbritannien ist BDO eine Class C controlled substance.
  • In Kanada ist BDO ein Schedule VI precursor.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Wiktionary: 1,4-Butandiol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 1,4-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 1,4-Butandiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. a b c Alpertunga Küksal: Einstufige Synthese von 1.4-Butandiol durch Hydrierung von Maleinsäureanhydrid in der Flüssigphase. Universität Erlangen-Nürnberg, 27. März 2005, abgerufen am 17. November 2018.
  4. Nexant’s ChemSystems Process Evaluation/Research Planning: 1,4-Butanediol/Tetrahydrofuran (BDO/THF) (PDF).
  5. JM Davy: Licensed Processes: Butanediol & Co-Products
  6. Klaus-Peter Rieser: BASF erhöht Produktionskapazität von Butandiol am Standort Geismar. BASF, 21. Januar 2015, abgerufen am 17. Februar 2015.
  7. chemiste.de: ISP Marl GmbH (Memento vom 12. April 2016 im Internet Archive)
  8. D. Thai, J. E. Dyer, P. Jacob, C. A. Haller: Clinical pharmacology of 1,4-butanediol and gamma-hydroxybutyrate after oral 1,4-butanediol administration to healthy volunteers. In: Clinical pharmacology and therapeutics. Band 81, Nummer 2, Februar 2007, S. 178–184, doi:10.1038/sj.clpt.6100037, PMID 17192771.
  9. Schweizer Parlament: Motion – 09.3945, Legal highs: Verbot von gefährlichen, aber legalen Betäubungsmitteln. 25. September 2009, abgerufen am 4. Juli 2012.
  10. Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert: Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG) (German Edition). Springer, 2010, ISBN 3-642-01454-2, S. 64–66 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 6. November 2010]).
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