1,4-Cyclohexandimethanol

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Strukturformel
Struktur von Dimethylterephthalat
Gemisch von cis- und trans-Isomer – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 1,4-Cyclohexandimethanol
Andere Namen
  • Cyclohex-1,4-ylendimethanol
  • 1,4-Bis(hydroxymethyl)cyclohexan
  • 1,4-Dimethylolcyclohexan
Summenformel C8H16O2
CAS-Nummer
  • 105-08-8
  • 3236-47-3 (cis)
  • 3236-48-4 (trans)
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit süßlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 144,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,04 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

41 °C[1]

Siedepunkt

286 °C[1]

Dampfdruck

<0,13 hPa (30 °C)[1]

Löslichkeit

(leicht) löslich in Wasser (34–143 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM) zählt zu den organischen Verbindungen aus der Klasse der Diole. Es gibt zwei isomere Formen, das cis- und das trans-Isomer.

Herstellung[Bearbeiten]

1,4-Cyclohexandimethanol wird durch Hydrierung aus Dimethylterephthalat gewonnen. Die Reaktion läuft in zwei Schritten, beginnend mit der Umwandlung von Dimethylterephthalat in 1,4-Dimethylhexahydroterephthalat (DMHT). Im zweiten Schritt wird DMHT zu CHDM weiter hydriert. Das cis/trans-Verhältnis von CHDM ist unterschiedlich je nach Katalysator, von 80:20 beim Cu4Ru12 Katalysator, 65:35 beim Ru-Pt-Katalysator und 88:12 beim Ru-Sn-Katalysator.[4]

C6H4(CO2CH3)2 + 3 H2 → C6H10(CO2CH3)2
C6H10(CO2CH3)2 + 4 H2 → C6H10(CH2OH)2 + 2 CH3OH

Verwendung[Bearbeiten]

1,4-Cyclohexandimethanol ist ein Grundstoff zur technischen Herstellung von Polyurethanen und Polyestern, wie z. B. Polycyclohexylendimethylenterephthalat (PCT)

Polykondensation von CHDM mit Dicarbonsäuren


Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Cyclohex-1,4-ylendimethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Januar 2014 (JavaScript erforderlich)
  2. MSDS von Eastman
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  4. J. M. Thomas; R. Raja: The materials Chemistry of Inorganic Catalyst. In: Australian journal of Chemistry. 54, 2002, S. 551–560. doi:10.1071/CH01150.