1-Chlornaphthalin

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Strukturformel
Struktur von 1-Chlornaphthalin
Allgemeines
Name 1-Chlornaphthalin
Andere Namen
  • α-Chlornaphthalin
  • Monochlornaphthalin
  • 1-Naphthylchlorid
Summenformel C10H7Cl
CAS-Nummer 90-13-1
PubChem 7003
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 162,62 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,19 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−6 °C[1]

Siedepunkt

259 °C[1]

Dampfdruck

0,05 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser [1]

Brechungsindex

1,6326 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 273 [1]
Toxikologische Daten

1540 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Chlornaphthalin ist ein chloriertes Derivat des Naphthalins und zählt zu den Chloraromaten.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Chlornaphthalin wird direkt durch Chlorierung von Naphthalin gewonnen, wobei neben den beiden monochlorierten isomeren Verbindungen 1-Chlornaphthalin und 2-Chlornaphthalin auch höher substituierte Derivate wie Dichlor- und Trichlornaphthaline entstehen.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Chlornaphthalin wurde bis in die 1970er-Jahre als ein gebräuchliches Lösungsmittel für Öle, Fette sowie DDT[1] eingesetzt. Außerdem wird es zum Bestimmen des Brechungsindexes von Kristallen verwendet.[4] 1-Chlornaphthalin wurde ab den 1920er-Jahren bis in die 1970er-Jahre im Gemisch mit höher chlorierten Chlornaphthalinen in Holzschutzmitteln verwendet.[5] Sie stellten bis in die 1950er Jahre die wichtigsten synthetischen Wirkstoffe mit fungiziden und insektiziden Eigenschaften dar, wurden dann aber durch Pentachlorphenol (PCP) verdrängt.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 998-40-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. April 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-108.
  3. W. Bavendamm, H. Bellmann: Chlornaphthalin-Präparate. In: Holz als Roh- und Werkstoff. 11, 1953, S. 81–84, doi:10.1007/BF02605462.
  4. Eintrag zu Chlornaphthaline. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  5. BBU: Chlornaphthalin (PCN).
  6. Peter Pluschke: Luftschadstoffe in Innenräumen, ISBN 978-3-540-59310-2.