1-Chlorpropan

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Strukturformel
Strukturformel von 1-Chlorpropan
Allgemeines
Name 1-Chlorpropan
Andere Namen
  • 1-Propylchlorid
  • n-Propylchlorid
Summenformel C3H7Cl
CAS-Nummer
  • 540-54-5
  • 26446-76-4 (Gemisch mit 2-Chlorpropan)
PubChem 10899
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 78,54 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,89 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−123 °C[1]

Siedepunkt

47 °C[1]

Dampfdruck

373 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (2,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,388[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302+312+332
P: 210​‐​280 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [5]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/21/22
S: (2)​‐​9​‐​29
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−160,5 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Chlorpropan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe (CKW).

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Chlorpropan kann durch Chlorierung von Propan erhalten werden, wobei abhängig von der Temperatur zu großen Teilen auch 2-Chlorpropan entsteht.[7] Die Darstellung gelingt auch durch die Einwirkung von Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid oder Thionylchlorid auf 1-Propanol.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Chlorpropan ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch. Im Gegensatz zu vielen Halogenalkanen besitzt es eine geringere Dichte als Wasser.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Chlorpropan wird als Alkylierungsmittel z. B. bei Friedel-Crafts-Reaktionen und zur Herstellung von Grignard-Verbindungen und anderen metallorganischen Verbindungen verwendet.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 1-Chlorpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 1-Chlorpropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Eintrag zu 1-chloropropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 540-54-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  7. Chemgapedia: Chlorierung höherer Alkane
  8. S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980.