1-Naphthylamin

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Strukturformel
Strukturformel 1-Naphthylamin
Allgemeines
Name 1-Naphthylamin
Andere Namen
  • 1-Aminonaphthalin
  • α-Naphthylamin
Summenformel C10H9N
CAS-Nummer 134-32-7
PubChem 8640
Kurzbeschreibung

hellbrauner Feststoff mit aminartigem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 143,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,17 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

50 °C [1]

Siedepunkt

300 °C [1]

Löslichkeit
  • schwer in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C) [1]
  • gut in Alkohol und Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 264​‐​273​‐​281​‐​301+312 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [5]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​51/53
S: (2)​‐​24​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Naphthylamin ist ein Derivat des Naphthalins. Es gehört zur Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen. Neben dem 1-Naphthylamin existiert auch das isomere 2-Naphthylamin, welches erhebliche gesundheitliche Gefahren auslöst.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Historisch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nikolai Nikolajewitsch Sinin erhielt 1-Naphthylamin (von ihm Naphtalidam genannt) aus 1-Nitronaphthalin durch Reduktion mit Schwefelwasserstoff oder Salpetriger Säure.[6]

Technisch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Großtechnisch wird es gewonnen, indem Naphthalin mit Nitriersäure (Salpetersäure mit Schwefelsäure) zu 1-Nitronaphthalin im diskontinuierlichen Rührkessel nitriert wird. Nach dem Abtrennen wird das Nitronaphthalin mit Eisen zum 1-Naphthylamin reduziert.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Naphthylamin wird für die Synthese von Azofarbstoffen und Herbiziden, Aminonaphthalinsulfonsäuren, -Naphthol sowie Phenylnaphthylamin und als Antioxidationsmittel für Kautschuk verwendet.[2] Es dient weiterhin dem Nitritnachweis mit dem Lunges Reagenz.

Reaktionsschema der Reaktion des Lunges Reagenz mit Nitrit. Durch Zugabe von jeweils 2–3 Tropfen Lunge I und II bildet sich zuerst aus der Sulfanilsäure (1) ein Diazoniumsalz (2), das mit 1-Naphthylamin (3) weiter zu einem Azofarbstoff (4) reagiert und die Lösung sehr schnell rot färbt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu 1-Naphthylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Toxikologische Bewertung von α-Naphthylamin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. Eintrag zu 1-naphthylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 134-32-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. N. Zinin: Beschreibung einiger organischer Basen. In: Journal für praktische Chemie. 1842, 27, S. 140-153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]