1-Octanol

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Strukturformel
Struktur von 1-Octanol
Allgemeines
Name 1-Octanol
Andere Namen
  • 1-Octanol
  • n-Octanol
  • Octan-1-ol
  • Octylalkohol
  • Caprylalkohol
  • CAPRYLYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel C8H18O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-87-5
EG-Nummer 203-917-6
ECHA-InfoCard 100.003.561
PubChem 957
DrugBank DB12452
Wikidata Q161666
Eigenschaften
Molare Masse 130,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−16 °C[2]

Siedepunkt

195 °C[2]

Dampfdruck
  • 0,031 hPa (20 °C)[2]
  • 0,11 hPa (30 °C))[2]
  • 0,9 hPa (50 °C))[2]
Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,54 g·l−1 bei 25 °C)[3]

Brechungsindex

1,4295 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​412
P: 273​‐​305+351+338 [2]
MAK

DFG/Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 54 mg·m−3[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Octanol (kurz Octanol oder Oktanol) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen Alkohole und ist ein primärer Alkohol. Natürlich kommt 1-Octanol u. a. in Wald-Erdbeeren und der Anis-Duftnessel vor.[5][6] In der Wald-Erdbeere wird 1-Octanol und dessen Ester, die die Hauptaromakompenten der Erdbeeren bilden, während des Reifungsprozesses aus Caprylsäure gebildet.[7] Neben dem 1-Octanol existieren weitere Isomere von Octanol, zum Beispiel das 2-Octanol, 3-Octanol und 4-Octanol.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Octanol ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die unter Normaldruck bei 195 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 6,47682, B = 2603,359 und C = −48,799 im Temperaturbereich von 293 bis 353 K[8] sowie mit A = 3,74844, B = 1196,639 und C = −149.043 im Temperaturbereich von 352,1 bis 468,5 K.[9] Die Verbindung bildet oberhalb der Flammpunktstemperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt bei 81 °C.[2][10] Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 0,8 Vol.‑% (43 g/m3).[2][10] Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergeben sich ein unterer Explosionspunkt von 77,5 °C[2][11] sowie ein oberer Explosionspunkt von 107 °C.[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,95 mm bestimmt.[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[2][10] Die Zündtemperatur beträgt 245 °C.[2][10] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Die Löslichkeit von Wasser in 1-Octanol beträgt 48,9 mg·g−1 bei 298,15 K.[12]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Octanol wird zu Estern weiterverarbeitet, die als Duftstoffe eingesetzt werden. Beim Octanol/Wasser-Verteilungskoeffizient, der in der Umweltchemie, Ökotoxikologie und Pharmakokinetik zur Abschätzung des Verhaltens einer Substanz verwendet wird, stellt 1-Octanol die natürliche organische Phase dar.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu CAPRYLYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
  2. a b c d e f g h i j k l m n o p q Eintrag zu 1-Octanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2020 (JavaScript erforderlich).
  3. A. F. M. Barton: Alcohols with Water. In: International Union of Pure and Applied Chemistry. Solubility Data Series. Band 15, 1984, S. 438.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-404.
  5. Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
  6. G. R. Mallavarapu, R. N. Kulkarni, K. Baskaran, S. Ramesh: The essential oil composition of anise hyssop grown in India. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 19, Nr. 4, Juli 2004, S. 351–353, doi:10.1002/ffj.1316.
  7. Roland Tressl, Friedrich Drawert: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-14C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 774–779 (PDF, freier Volltext).
  8. G. Geiseler, J. Fruwert, R. Hüttig: Dampfdruck- und Schwingungsverhalten der stellungsisomeren n-Octanole und hydroxydeuterierten n-Octanole. In: Chem. Ber. 99, 1966, S. 1594–1601, doi:10.1002/cber.19660990525.
  9. H. R. Kemme, S. I. Kreps: Vapor pressure of primary n-alkyl chlorides and alcohols. In: J. Chem. Eng. Data. 14, 1969, S. 98–102, doi:10.1021/je60040a011.
  10. a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  11. E. Brandes, M. Mitu, D. Pawel: The lower explosion point — A good measure for explosion prevention: Experiment and calculation for pure compounds and some mixtures. In: J. Loss Prev. Proc. Ind. 20, 2007, S. 536–540, doi:10.1016/j.jlp.2007.04.028.
  12. Brian E Lang: Solubility of Water in Octan-1-ol from (275 to 369) K. In: Journal of Chemical and Engineering Data. Band 57, Nr. 8, 2012, S. 2221–2226, doi:10.1021/je3001427.