1-Octen

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Strukturformel
Struktur von 1-Octen
Allgemeines
Name 1-Octen
Andere Namen
  • 1-Octylen
  • Oct-1-en
  • Caprylen
Summenformel C8H16
CAS-Nummer 111-66-0
PubChem 8125
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 112,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,71 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−102 °C[1]

Siedepunkt

121 °C[1]

Dampfdruck

22,7 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr wenig löslich in Wasser (4,1 mg·l−1 bei 25 °C)[1][2]
  • löslich in Aceton, Ethanol, Diethylether und Benzol[3]
  • sehr wenig löslich in Methanol und n-Octanol[4]
Brechungsindex

1,4087[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​410
P: 210​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​38​‐​51/53​‐​65
S: 16​‐​60​‐​62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Octen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffe (genauer der Alkene) und ist isomer zu Isoocten und kommt häufig zusammen mit diesem und anderen Isomeren vor.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Octen ist ein Produkt bei der Erdöldestillation und kommt als Bestandteil im Benzin vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Industriell wird es auf zwei Wegen hergestellt. Oligomerisation von Ethylen (wobei es dabei verschiedene Verfahren gibt) und durch Fischer-Tropsch-Synthese mit anschließender Reinigung.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mit Wasser wird ein bei 88 °C siedendes Azeotrop gebildet. Die Azeotropzusammensetzung ist dabei 28,7 Ma% Wasser und 71,3 Ma% 1-Octen.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Octen findet auch Verwendung als Ausgangsstoff bei organischen Synthesen, zum Beispiel als Comonomer bei der Herstellung von Polyethylen und bei der Herstellung von linearen Aldehyden durch Hydroformylierung.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von 1-Octen bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 10 °C).[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 1-Octen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Yadu B. Tewari, Michele M. Miller, Stanley P. Wasik, Daniel E. Martire: „Aqueous Solubility and Octanol/Water Partition Coefficient of Organic Compounds at 25 °C“, in: J. Chem. Eng. Data, 1982, 27, S. 451–454 (doi:10.1021/je00030a025).
  3. Eintrag zu Octene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
  4. Datenblatt 1-Octen (PDF) bei Sciencelab, abgerufen am 5. Februar 2014.
  5. Kenneth C. Bachman: „Relation of Luminometer Number to Molecular Structure and Smoke Point.“, in: J. Chem. Eng. Data, 1961, 6, S. 631–634 (doi:10.1021/je60011a045).
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Dean, J.A.: Lange's Handbook of Chemistry, 15. Ed. 1999, McGraw-Hill, Inc. New York, ISBN 0-07-016384-7.