1-Pentanol

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Dieser Artikel beschäftigt sich mit der chemischen Substanz 1-Pentanol; für die gesamte Stoffgruppe siehe Pentanole.
Strukturformel
Struktur von 1-Pentanol
Allgemeines
Name 1-Pentanol
Andere Namen
  • Pentan-1-ol
  • n-Pentanol
  • Amylalkohol
  • Butylcarbinol
  • Pentylalkohol
Summenformel C5H12O
CAS-Nummer 71-41-0
PubChem 6276
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−78 °C[1]

Siedepunkt

138 °C[1]

Dampfdruck

1,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (22 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4101 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
P: 210​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10​‐​20​‐​37/38
S: 36/37​‐​46
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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1-Pentanol (veraltet: Amylalkohol) ist eine organische chemische Verbindung und gehört zu den Alkoholen. 1-Pentanol ist Bestandteil der Fuselöle.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Früher wurden die Amylakohole durch Destillation von Fuselölen gewonnen. Etwa 1925 wurde von der Firma Sharples die Chlorierung und anschließende Hydrolyse von Pentan entwickelt.[5][6]

Herstellung von 1-Pentanol durch Hydrolyse von 1-Chlorpentan

Heute wird 1-Pentanol vor Allem durch Oxosynthese (Hydroformylierung und anschließende Hydrierung) aus 1-Buten gewonnen.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Pentanol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die sich nur wenig in Wasser löst.[8] 1-Pentanol löst Lithiumchlorid, was für den qualitativen Nachweis von Lithium von Bedeutung ist.

Thermodynamische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,68277, B = 1492,549 und C = −91.621 im Temperaturbereich von 307 bis 411 K.[9]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas
−351,62 kJ·mol−1[10]
−298 kJ·mol−1 [11]
Standardentropie S0l
S0g
258,9 J·mol−1·K−1[12]
401,3 J·mol−1·K−1[12]
als Flüssigkeit
als Gas
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −3330,91 kJ·mol−1[10]
Wärmekapazität cp 123,1 J·mol−1·K−1 (25 °C)[13]
167,91 J·mol−1·K−1 (130,35 °C)[14]
als Flüssigkeit
als Gas
Schmelzenthalpie ΔfH0 10,502 kJ·mol−1[12] beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie ΔfS0 53,70 kJ·mol−1[12] beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 44,36  kJ·mol−1[15] beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−αTr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 67,55 kJ/mol, α = −0,8195, β = 0,8272 und Tc = 588,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 und 421 K beschreiben.[15]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Pentanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 43 °C.[16] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (47 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol.‑% (385 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[16] Der maximale Explosionsdruck liegt bei 8,4 bar.[16] Die Zündtemperatur beträgt 320 °C.[16] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Pentanol wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Pharmazeutika, Kosmetika, Farb- u. Geschmacksstoffen verwendet. Er ist weiterhin in Desinfektionsmitteln enthalten.

Toxizität[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Alle Pentanole besitzen eine wesentlich höhere Toxizität als die meisten niederen Alkohole wie etwa Ethanol. Orale Dosen von 1-Pentanol ab etwa 0,5 g pro kg Körpergewicht (~30 ml) werden für den Menschen als letal angesehen.[1] Neben einer oralen Aufnahme ist auch eine Schädigung über die Atemwege sowie eine Reizung von Augen und Haut möglich.[8] Im Tierversuch erzeugte 1-Pentanol bei Ratten[17] und Mäusen[18] Nierenfunktionsstörungen, Atembeschwerden bis zu Lungenödemen und depressives Verhalten bis zur Schläfrigkeit. Die Auswirkungen von 1-Pentanol auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2016 im Rahmen der Stoffbewertung von Litauen geprüft.[19]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1-Pentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-416.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Datenblatt n-Amylalkohol (PDF) bei Merck, abgerufen am 3. Juli 2013..
  5. Production of Isoamyl Alcohol: "Pentane chlorination process"
  6. Richard L. Kenyon, Gordon C. Inskeep, Leslie Gillette, J. Frank Price: Amyl Compounds From Pentane. In: Industrial & Engineering Chemistry. Band 42, Nr. 12, 1950, S. 2388–2401, doi:10.1021/ie50492a004.
  7. Wiley-VCH: Ullmann's Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-68359-8 (Google Books).
  8. a b Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Amylalkohole im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 10. Februar 2009.
  9. Kemme, H.R.; Kreps, S.I.: Vapor Pressure of Primary n-Alkyl Chlorides and Alcohols in J. Chem. Eng. Data 14 (1969) S. 98–102.
  10. a b Mosselman, C.; Dekker, H.: Enthalpies of formation of n-alkan-1-ols in J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 1975, S. 417–424.
  11. Eintrag zu 1-Pentanol. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 20. Juli 2012.
  12. a b c d Counsell J.F.: Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. Part XIX. Low-temperature heat capacity and entropy of propan-1-ol, 2-methylpropan-1-ol, and pentan-1-ol in J. Chem. Soc. A, 1968, S. 1819–1823.
  13. Benson, G.C.; D'Arcy, P.J.: Excess isobaric heat capacities of some binary mixtures: (a C5-alkanol + n-heptane) at 298.15 K in J. Chem. Thermodynam. 18 (1986) S. 493–498.
  14. Stromsoe E.: Heat capacity of alcohol vapors at atmospheric pressure in J. Chem. Eng. Data 15 (1970) S. 286–290.
  15. a b Majer, V.; Svoboda, V., Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  16. a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  17. National Technical Information Service. Vol. OTS0534716.
  18. American Industrial Hygiene Association Journal. Vol. 34, 1973, S. 493.
  19. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 20. Oktober 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2016