1-Pentanol

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Strukturformel
Struktur von 1-Pentanol
Allgemeines
Name 1-Pentanol
Andere Namen
  • Pentan-1-ol
  • n-Pentanol
  • Amylalkohol
  • Butylcarbinol
  • Pentylalkohol
Summenformel C5H12O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71-41-0
PubChem 6276
Wikidata Q151733
Eigenschaften
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−78 °C[1]

Siedepunkt

138 °C[1]

Dampfdruck
Löslichkeit

schlecht in Wasser (22 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4101 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
P: 210​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Pentanol (veraltet: Amylalkohol) ist eine organische chemische Verbindung und gehört zu den Alkoholen. 1-Pentanol ist Bestandteil der Fuselöle.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Früher wurden die Amylalkohole durch Destillation von Fuselölen gewonnen. Etwa 1925 wurde von der Firma Sharples die Chlorierung und anschließende Hydrolyse von Pentan entwickelt.[4][5]

Herstellung von 1-Pentanol durch Hydrolyse von 1-Chlorpentan

Heute wird 1-Pentanol vor Allem durch Oxosynthese (Hydroformylierung und anschließende Hydrierung) aus 1-Buten gewonnen.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Pentanol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die sich nur wenig in Wasser löst.[7] 1-Pentanol löst Lithiumchlorid, was für den qualitativen Nachweis von Lithium von Bedeutung ist.

Thermodynamische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,68277, B = 1492,549 und C = −91.621 im Temperaturbereich von 307 bis 411 K.[8]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas
−351,62 kJ·mol−1[9]
−298 kJ·mol−1 [10]
Standardentropie S0l
S0g
258,9 J·mol−1·K−1[11]
401,3 J·mol−1·K−1[11]
als Flüssigkeit
als Gas
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −3330,91 kJ·mol−1[9]
Wärmekapazität cp 123,1 J·mol−1·K−1 (25 °C)[12]
167,91 J·mol−1·K−1 (130,35 °C)[13]
als Flüssigkeit
als Gas
Schmelzenthalpie ΔfH0 10,502 kJ·mol−1[11] beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie ΔfS0 53,70 kJ·mol−1[11] beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 44,36  kJ·mol−1[14] beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−αTr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 67,55 kJ/mol, α = −0,8195, β = 0,8272 und Tc = 588,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 und 421 K beschreiben.[14]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Pentanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 42,5 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (47 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol.‑% (385 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][15] Der maximale Explosionsdruck liegt bei 8,4 bar.[1][15] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,89 mm bestimmt.[1] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1] Die Zündtemperatur beträgt 320 °C.[1][15] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Pentanol wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Pharmazeutika, Kosmetika, Farb- u. Geschmacksstoffen verwendet. Er ist weiterhin in Desinfektionsmitteln enthalten.

Toxizität[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Alle Pentanole besitzen eine wesentlich höhere Toxizität als die meisten niederen Alkohole wie etwa Ethanol. Orale Dosen von 1-Pentanol ab etwa 0,5 g pro kg Körpergewicht (~30 ml) werden für den Menschen als letal angesehen.[1] Neben einer oralen Aufnahme ist auch eine Schädigung über die Atemwege sowie eine Reizung von Augen und Haut möglich.[7] Im Tierversuch erzeugte 1-Pentanol bei Ratten[16] und Mäusen[17] Nierenfunktionsstörungen, Atembeschwerden bis zu Lungenödemen und depressives Verhalten bis zur Schläfrigkeit. Die Auswirkungen von 1-Pentanol auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2016 im Rahmen der Stoffbewertung von Litauen geprüft.[18]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q r s Eintrag zu 1-Pentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. August 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-416.
  3. Eintrag zu Pentan-1-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Production of Isoamyl Alcohol (Memento des Originals vom 12. März 2016 im Internet Archive) i Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.sbioinformatics.com: "Pentane chlorination process"
  5. Richard L. Kenyon, Gordon C. Inskeep, Leslie Gillette, J. Frank Price: Amyl Compounds From Pentane. In: Industrial & Engineering Chemistry. Band 42, Nr. 12, 1950, S. 2388–2401, doi:10.1021/ie50492a004.
  6. Wiley-VCH: Ullmann's Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-68359-8 (Google Books).
  7. a b Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Amylalkohole im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 10. Februar 2009.
  8. Kemme, H.R.; Kreps, S.I.: Vapor Pressure of Primary n-Alkyl Chlorides and Alcohols in J. Chem. Eng. Data 14 (1969) S. 98–102.
  9. a b Mosselman, C.; Dekker, H.: Enthalpies of formation of n-alkan-1-ols in J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 1975, S. 417–424.
  10. Eintrag zu 1-Pentanol. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 20. Juli 2012.
  11. a b c d Counsell J.F.: Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. Part XIX. Low-temperature heat capacity and entropy of propan-1-ol, 2-methylpropan-1-ol, and pentan-1-ol in J. Chem. Soc. A, 1968, S. 1819–1823.
  12. Benson, G.C.; D'Arcy, P.J.: Excess isobaric heat capacities of some binary mixtures: (a C5-alkanol + n-heptane) at 298.15 K in J. Chem. Thermodynam. 18 (1986) S. 493–498.
  13. Stromsoe E.: Heat capacity of alcohol vapors at atmospheric pressure in J. Chem. Eng. Data 15 (1970) S. 286–290.
  14. a b Majer, V.; Svoboda, V., Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  15. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  16. National Technical Information Service. Vol. OTS0534716.
  17. American Industrial Hygiene Association Journal. Vol. 34, 1973, S. 493.
  18. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): pentan-1-ol, abgerufen am 8. Oktober 2017.